1. Леонардо.
В 1997 году за 8,5 млн евро у ПСЖ был приобретен бразильский полузащитник Леонардо. Перейдя в Милан Леонардо стал играть в нападении и сразу вписался в игру Милана став звездой клуба. За 4 сезона проведенных в клубе бразилец провел 177 матча и забил 62 гола.
2.Андрей Шевченко.
Летом 1999 года Милан приобрел у киевского Динамо за 25 млн долларов нападающего Андрея Шевченко. Перейдя в итальянский клуб украинец построил великолепную карьеру в клубе и был введен в зал славы клуба . В первом же сезоне Шевченко стал лучшим бомбардиром Серии А наколотив 24 мяча. В 2004 году Шевченко в составе Милана стал обладателем “ Золотого мяча “ . С Миланом становился чемпионом Италии в 2004 году, также выигрывал Лигу чемпионов в сезоне 2002-2003. За Милан Шевченко провел 208 матчей в которых забил 127 голов. В 2006 году Шевченко был продан в клуб Челси за 30 млн фунтов. Также было возвращение Шевченко в Милан, но оно было уже не таким удачным.
3.Андре Пирло.
В 2001 году за 10 млн долларов Милан подписал полузащитника Андре Пирло. Именно в Милане Пирло раскрывается как игрок и становится важнейшим игроком основы. Пирло стал связующем звеном полузащиты с нападением. В составе Милана Пирло 2 раза выигрывал Серию А в 2004 и 2011 годах, также 2 раза брал Лигу чемпионов в 2003 и 2011 годах и это не считая различных кубков. Введен в зал славы клуба. За Милан Пирло провел 401 игру в которых забил 41 гол.
4. Алессандро Неста.
Перед началом сезона 2002/03 из-за финансовых проблем Лацио был вынужден продать одного из своих лидеров, а именно Аллесандро Неста в Милан примерно за 30 млн евро. В первом же сезоне за Милан Неста вместе с Мальдини и Костакуртой образовали одну из сильнейших линий обороны в лиге. Также в этом же сезоне Неста в первые выиграл Лигу Чемпионов. По мнению экспертов Неста был одним из лучших защитников мира своего времени. С Миланом Неста становился 2 раза чемпионом Италии в 2004 и 2011 годах, 2 раза брал Лигу Чемпионов в 2003 и 2007 годах. Проведя в клубе 10 сезонов Неста сыграл 325 и забил 10 голов, после чего свободным агентом перешел в клуб MLS Монреаль Импакт.
5.Кафу.
В 2003 году к Милану присоединился бразильский защитник Кафу. Бразилец отличался большой скоростью. В 2004 году Кафу стал победителем Серии А, а в 2007 выиграл Лигу Чемпионов. Всего за клуб бразилец сыграл 119 матчей и забил в них 4 мяча. Кафу введен в зал славы ФК Милан.
6.Руй Кошта.
В 2001 году Милан приобрел за 42 млн евро у Фиорентины португальского полузащитника Руй Кошту. С самого первого сезона за клуб Кошта завоевал место в основе и стал одним из лидеров того времени. Португалец обладал отменным пасом став в последствии одним из лучших плеймейкеров Милана. В сезоне 2002/03 Кошта стал чемпионом Италии и победителем Лиги Чемпионов. Всего за клуб Кошта сыграл 169 матчей и забил 4 мяча. Введен в зал славы клуба Милан.
7.Кака.
Летом 2003 года Милан купил у бразильского клуба Сан-Паулу бразильца Кака за 8,5 млн евро. Кака сходу вписался в основной состав, в последствии чего стал основным связующим звеном между средней линий и атакой. В своем первом же сезоне Кака стал чемпионом Италии забив 10 мячей. Также он брал Лигу Чемпионов в сезоне 2006/07. В 2007 году бразильцу вручили Золотой мяч. Всего за Милан Кака сыграл 270 матчей в которых забил 95 мячей. В 2009 году Кака был продан в Реал Мадрид за 67 млн евро. В 2013 году бразилец вернулся в Милан , но оно не было таким удачным.
8.Филиппо Индзаги.
В 2001 году из Ювентуса в Милан перешел итальянский нападающий Филиппо Индзаги. Именно благодаря двум голам Индзаги в ворота Ливерпуля в финале Лиги Чемпионов в 2007 году Милан взял кубок. В 2007 году Филиппо стал лауреатом премии Гаэтано Ширеа. В составе Милана Индзаги становился 2 раза чемпионом Италии в 2004 и 2011 годах. Всего за клуб он сыграл 300 матчей и забил 126 мячей.
9. Златан Ибрагимович.
В 2010 году клуб арендовал на год с правом выкупа за 24 млн евро у Барселоны шведского нападающего Златана Ибрагимовича. В первом своем сезоне за клуб швед забил 14 мячей и отдал 11 голевых передач. После успешного первого сезона Милан выкупил Ибрагимовича у Барселоны. Уже в следущем сезоне Ибра стал лучшим бомбардиром в серии А с 28 забитыми мячами. С Миланом швед становился чемпионом Италии в сезоне 2010-2011. В июле 2012 года Пари Сен-Жермен купил Ибрагимовича за 20 млн евро. В январе 2020 года Ибра вернулся в Милан где играет и по сей день. После возвращения он успел сыграть уже 47 матчей и уже забил 28 голов.
10.Тиагу Сильва.
В декабре 2008 года Милан купил у Флуминенсе бразильского защитника Тиагу Сильву за 10 млн евро, но сыграть за клуб бразилец смог только в августе 2009 года из-за того, что в Милане не было свободных мест для регистрации футболистов не из ЕС. В первом же сезоне за клуб он сразу показал игру высочайшего уровня. В сезоне 2010-2011 Сильва стал важнейшим игроком клуба и по итогам сезона был признан лучшим защитником чемпионата Италии и в итоге стал чемпионом Италии этого сезона. Всего за Милан Сильва провел 93 матча в которых забил 5 мячей. В июле 2012 года Тиагу Сильва был продан в Пари Сен-Жермен за 42 млн евро.
