В промежутке между войнами изменилась и сама Россия. Самое главное - во второй войне Ельцин уже не боролся за свое политическое выживание, хотя русские пытались подчеркнуть, что война была привязана к внутренней политике, и ссылались на то, что сильная реакция Ельцина была необходима, чтобы не допустить к власти генерала Александра Лебедя. Угроза возвращения коммунистов к власти перестала существовать после выборов 1996 года. Укрепив свои политические позиции после финансового краха августа 1998 года, коммунисты показали, что у них нет намерений воскресить коммунизм советского толка. Будущее российских реформ уже не было связано с выживанием Ельцина. Отчасти это определялось тем, что сами реформы остановились. Другая причина заключалась в том, что призрак настоящего реванша уже больше не представлял угрозы. Кроме того, угроза распада федерации, если она вообще когда-то была реальной, к 1999 году серьезно ослабла. Наконец, в отличие от 1994 года, на этот раз военная акция в Чечне пользовалась поддержкой в обществе, которое рассматривало ее как самооборону. Вплоть до конца администрации Клинтона прочное большинство в России поддерживало эту войну. Даже самые близкие друзья Америки, включая Анатолия Чубайса и его новую коалицию либералов - "Союз правых сил", поддерживали эту войну. Только либерал Григорий Явлинский публично критиковал вторую войну, заняв позицию, которая, по мнению многих, ему дорого обошлась на парламентских выборах в декабре 1999 года. Сложившаяся в России новая обстановка еще более осложнила выработку политической линии в отношении чеченской войны.
Реакция США на вторую чеченскую войну мало изменилась. Как и в период первой войны, администрация Клинтона подчеркивала свое уважение территориальной целостности России. Тэлботт так объяснял это: "Чечня, Дагестан, Ингушетия являются республиками на территории Российской Федерации. Мы признаем международные границы России и ее обязанность защищать всех своих граждан от проявлений сепаратизма и нападений на законную власть. Мы также признаем, что нынешняя вспышка насилия началась с того, что находящиеся в Чечне повстанцы вторглись в Дагестан. Россия также была потрясена разрушительными взрывами жилых домов в центре России, в том числе в самой Москве". Вторжение чеченцев в Дагестан сделало невозможным для США или любой другой страны занять какую-то иную позицию по вопросу суверенитета России, территория которой подверглась нападению. Россия имела право защищать свои границы".
Как и в период первой войны, у чеченцев не было друзей в американской администрации.
На самом деле те, кто пристально следил за конфликтом, понимали, что разные чеченские лидеры преследовали различные цели. Некоторые в администрации симпатизировали Аслану Масхадову как избранному президенту Чечни, но все презирали Шамиля Басаева и его союзников. Официальная позиция администрации Клинтона заключалась в том, что подлая деятельность Басаева ложилась пятном на всю Чечню. Даже действия Масхадова затрудняли оказание ему открытой поддержки. Например, масхадовское правительство Ичкерии осудило американские удары в 1998 году по лагерям Усамы бен Ладена в Судане и Афганистане, а заместитель премьер-министра Чечни Ваха Арсанов в ответ на эти удары даже объявил США войну. Выступая в Конгрессе США, Стивен Сестанович заявил: "Чеченские повстанцы получают помощь от радикальных групп из-за рубежа, в том числе от организации Усамы бен Ладена и других, которые совершали нападения на объекты США или создавали угрозу их интересам". С учетом наличия у чеченцев подобных союзников и их собственных заявлений администрации США было трудно выступать в поддержку Чечни. Террористические акты против гражданских лиц в Москве и других местах, хотя они никогда прямо и не связывались с Чечней, тоже не способствовали росту симпатий к Чечне.
Однако некоторые аспекты политики США претерпели изменения. Подтверждая российский суверенитет в Чечне, администрация Клинтона отошла от своей прежней позиции и перестала называть войну в Чечне "внутренним делом" России. Президент Клинтон наиболее резко осудил тезис о "внутренних делах" в ходе своего выступления на сессии ОБСЕ в ноябре 1999 года в Стамбуле. Обращаясь к Ельцину напрямую через стол, в присутствии десятков зарубежных лидеров Клинтон заявил, что он не хотел бы, чтобы международное сообщество стояло в стороне, если бы Ельцина арестовали в ходе путча в Москве в августе 1991 года. Ельцину эта сентенция не понравилась, но Клинтон четко дал понять, что будет относиться к кризису в Чечне как к международной проблеме.
Мадлен Олбрайт еще более откровенно заявила, что "Россия не может считать эту войну обычным внутренним делом". В ходе многостороннего совещания в Москве по проблеме ближневосточного урегулирования Олбрайт намекнула на необходимость аналогичного многостороннего вмешательства в Чечне: "Конфликты внутри государств, так же как и международные конфликты, создают угрозу нашей общей безопасности… Считаю, что ОБСЕ может сыграть очень важную роль в разрешении целого ряда внутренних конфликтов". В первых контактах с Путиным Клинтон также пытался подчеркнуть международные последствия чеченской войны. Российский премьер-министр, которому вскоре предстояло стать президентом России, категорически отверг такую постановку вопроса. Когда Клинтон заговаривал о Чечне, это вызывало сильное раздражение российского президента. Путин не хотел слышать критику Клинтона. Видимо, отчасти из-за Чечни у двух лидеров не получилось хорошего контакта, и их отношения оставались натянутыми до самого конца второго президентского срока Клинтона.
В плане риторики представители администрации Клинтона более критически оценивали поведение России во второй чеченской войне, хотя российская тактика ненамного отличалась от той, что применялась в первой войне. Российской военный эксперт Павел Баев писал об этой тактике: "Некоторые западные военные эксперты пришли к выводу, что Россия придерживалась модели, которую НАТО применяла в Косово, на самом деле трудно найти большое сходство между этими операциями. НАТО прибегала к нанесению массированных ударов с воздуха высокоточным оружием, позволявшим избегать вовлечения сухопутных войск, в то время как Россия использовала авиацию в ограниченных масштабах (о точности ударов вообще трудно было говорить) для поддержки наземных операций, полагаясь главным образом на массированное и неразборчивое применение артиллерии. В этой российской тактике "огневого вала" нет ничего нового". Несмотря на утверждения Баева о преемственности, официальные американские представители пытались выявить различия, подчеркивая, что "огульное применение силы" является серьезной проблемой, требующей внимания и действий со стороны международного сообщества. Сестанович отмечал: "Непрерывные бомбардировки и артиллерийские обстрелы имели место почти во всех районах республики. Это огульное применение силы против мирного населения никак не может быть оправдано, и мы его осуждаем". Сестанович очень близко подошел к тому, чтобы назвать действия России военными преступлениями: "Как и другие страны, Россия приняла на себя определенные обязательства в соответствии с Женевскими конвенциями и Кодексом ОБСЕ по военно-политическим аспектам безопасности. Общая статья 3 Женевской конвенции устанавливает, что "в вооруженных конфликтах, не носящих международного характера, к лицам, не принимающим участия в военных действиях… следует относиться гуманно". Статья 36 Кодекса ОБСЕ устанавливает, что, если "при решении задач внутренней безопасности нельзя избежать применения силы, каждое государство-участник гарантирует, что ее применение будет соизмеримо с потребностями наведения порядка. Вооруженные силы должны избегать нанесения ущерба гражданским лицам или их собственности". Нынешняя российская кампания не отвечает этим обязательствам".
Тэлботт, в отличие от его прежних высказываний о первой чеченской войне, на этот раз критически оценивал действия России. "Сепаратизм и экстремизм чеченских мятежников, сопровождающиеся насилием и провокациями против Дагестана и других регионов, вызывают вполне обоснованную тревогу в плане безопасности. Мы не ставим под сомнение право и обязанность России бороться с терроризмом на своей территории. Однако это не оправдывает массированное применение российским правительством силы против мирного населения Чечни. Цифры говорят сами за себя: за период с сентября прошлого года 285 тыс. человек стали беженцами, тысячи невинных гражданских лиц убиты или ранены, разрушены тысячи жилых домов и предприятий".