Впервые Купавна упоминается в самом древнем из Московских великокняжеских договоров — в «доконочальной» грамоте сыновей Ивана Калиты: великого князя Симеона Гордого с князьями Иваном и Андреем. В ней, в числе сёл, отходящих по соглашению между братьями к великому князю Симеону, названо и «новое село на Купавне». Этот документ датируется примерно весной-летом 1348 года.
Вторично село упоминается уже в завещании великого князя Симеона Ивановича. Это «новое» село, согласно предсмертной воле правителя, должно было в числе многих других сёл отойти к его жене. По последним данным исследований этот документ можно достаточно точно датировать 24—25 апреля 1353 года — днём кончины князя во время пришедшей из Европы эпидемии «чёрной смерти», или чумы, косившей целые деревни. Этот день и считается датой основания Купавны.
