29 июня 1941 года было принято решение о формировании 15 новых дивизий из войск НКВД, одной из них была и 244-я стрелковая, формировавшаяся в Димитрове. 22 августа данное подразделение было включено в состав 19-й армии и принимало участие в боях грандиозного Смоленского сражения. После занимало оборону на Вяземском направлении в ожидании удара немцев в ходе операции Тайфун. И вот, 2 октября 1941 года, после мощной артподготовки и авианалета, прикрываясь дымовыми завесами, противник атаковал, причем в полосе обороны 19-й армии. Основной удар приходился именно на 244 стр. дивизию, ей предстояло сдержать три немецких (35-я, 5-я 106-я п. див.), поддерживающих фланг 56 моторизованного корпуса.
По сути, наши войска попали под каток, способный разметать все на своем пути. Разгорелись тяжелые бои, и к 15-00 первого дня части 244-й отходят на новый рубеж Гунино-Борники, правда, в этот момент враг прорывает фланги 244-й и обходит ее. Поэтому в 17-00 части войска отходят с основной линии обороны. 3 октября 1941 года, советские войска обороняются на участке фронта от Терехово-Никитино. Причем в месте основного удара враг стремительно идет на восток, а будущий гигантский котел начинает обретать свои контуры.
Но войска стойко сражаются. 5 октября совместно с другими частями 244-я контратакует противника, но результата нет, и на следующий день 19 армия начинает отход за Днепр, к этому менту враг смог сильно продвинуться на восток, и после оставления Вязьмы нашими войсками, части 19-й армии оказались в гигантском котле. Окруженцы начинают отход вместе с присоединившимися остатками группы Болдина, наносивших контрудар в районе Холм-Жирковского, который позволил лишь на время задержать врага, и отсрочить катастрофу, но не избежать ее.
10 октября 1941 года окруженцы идут на прорыв, включая 244 дивизию, хотя таковой она уже не являясь- в строю было не более 300 человек. В итоге в ходе прорыва 244-я практически прекратила свое существование. К своим сможет пробиться командир полковник Красноштанов. В завершение остается добавить, что отчаянное сопротивление в котле войск Красной армии, и их желание пробиться к своим не позволило врагу наступать на Москву, путь на которую был открыт. Бойцы в окружении смогли дать шанс столице выстоять, находясь по ту сторону фронта. Стоит добавить, что в ходе Ржевско-Вяземской операции зимой 1942 года к частям РККА присоединилось до 1.5 тысяч бойцов, сумевших избежать плена и продержатся до этого времени в лесах.