С 1400 года Киев и его округа напрямую управлялась великим литовским князем.
В 1434 году великий литовский князь Сигизмунд Кейстутович (1432-1440 гг.), ведший междоусобную войну с родственниками решил захватить Киев и отправил в город на княжение верного ему Олелька Владимировича Слуцкого. Именно этот князь пользовался большой популярностью среди русскоязычных жителей Киева. Однако бывший великий литовский князь Свидригайло смог опередить Сигизмунда и отправил в Киев своего воеводу Ивана Монгирдовича, который занял этот город и не впустил туда князя Олелька Владимировича.
Но в 1443 году князь копыльский и слуцкий Олелько Владимирович получил в удельное владение от великого князя литовского Казимира IV Ягеллончика Киевское княжество. Олелько (Александр) Владимирович, заняв киевский княжеский престол, назначил своих сыновей Семёна и Михаила князьями в Слуцке и Копыле.
Супругой Александра Владимировича с 22 августа 1417 года была княгиня Анастасия Васильевна, дочь великого князя московского Василия I Дмитриевича. У них было двое сыновей. Старший их сын Семён Олелькович, по решению великого князя литовского Казимира IV Ягеллончика, стал преемником отца на киевском княжеском престоле, получив его в пожизненное владение. Его наследники уже были лишены права претендовать на Киев.
В 1454 году, после смерти Олелько Владимировича великий князь литовский Казимир IV Ягеллончик не признал Киевское княжество наследственным владением Олельковичей, а лишь передал его Семёну как наместнику.
Семён Олелькович (1420-1470 гг.), был старшим сыном киевского князя Олельки Владимировича, внука великого князя литовского Ольгерда и Анастасии Васильевны Московской. Семён Олелькович воспитывался в Москве, в доме бабушки, Софьи Витовтовны. В юности был пленён великим князем литовским Сигизмундом Кейстутовичем. В 1454-1455 годах, во время конфликта Великого княжества Литовского с Королевством Польским, антипольски настроенная часть элиты Великого княжества во главе с Яном Гаштольдом рассматривала Семёна Олельковича, как кандидата на престол. Семён Олелькович установил контакты с ордынским ханом Сейид Ахмедом и принял его у себя во владениях, когда тот потерпел поражение от крымского хана Хаджи Гирея.
После внезапной смерти Семёна Олельковича в Киеве 3 декабря 1470 года, Киевское княжество было преобразовано в воеводство, Киевское княжество было окончательно ликвидировано.
Вдова и дети последнего киевского князя Семена Олельковича 21 апреля 1471 года в качестве компенсации получили Пинское княжество.
Образованное Киевское воеводство стало административно-территориальной единицей в составе Великого княжества Литовского.
В моих книгах по краеведению написана история Киевской земли.
