в общем и целом смысл выражения сводится к: "Так или иначе; перепробовав множество возможных способов."
Сейчас просмотрела варианты объяснений этого фразеологизма, и... очень удивилась... Всё сводится к стирке белья. И в этом есть смысл! Ибо да, изначально речь идет о том, чтобы добиться Чистоты какого-то объекта. Только проблема в том, что старинный метод глажки белья не мог добавить белью чистоты. Иными словами, сколько не катай, пятно никуда не денется, если оно есть. НО! смысл в том, что смысл не в том, чтобы добиться чистоты белья - речь в этом выражении идет совсем не о тряпках - речь идет о чистоте в доме.
В стародревние времена, во первых, полы были глиняные, во-вторых, столы деревянные и без скатерти. И поэтому, если пятно грязи, какое-то очень грязное пятно - может кровь... кто знает?... не отмывалось с пола, пятно просто выковыривали, потом в это место накладывали новый глиняный фрагмент (или из чего там тогда полы делали???...) и потом раскатывали этот фрагмент вровень со старым полом.
Стол деревянный - залили чем-то, не отмывается. Хозяюшки древние имели какой-то инструмент, навроде современного рубанка, они выскабливали стол, выводили пятно, делали его чистым - так или иначе, добивались своего результата.
В этом выражении главное слово - "МЫТЬЕ" - глажка тут вообще нипричем. Избавится от пятна - вот цель.