В XVII веке на территории парка располагались «дивные сады» с широким ассортиментом растений – прообразы русских ботанических садов. Их украшали гроты, лабиринты, пруды, фонтаны, декоративные терема с гульбищами и ландшафтными картинами.
Дуб на Центральной площади был посажен еще в XIX веке.
Был период, когда вход в парк был платным. Читаем «Парки культуры и отдыха Москвы. Краткий справочник на летний сезон 1938 г.»: «Московский парк культуры и отдыха имени Сталина. Входная плата – 30 коп., для коллективов – по 20 коп. с человека, для детей школьного возраста – 10 коп.; дети дошкольного возраста проходят с родителями бесплатно по одному билету».
Комплекс конноспортивного клуба «Измайлово», располагающегося в парке, является объектом культурного наследия. Манеж с конюшней, склады для фуража, поле конкурное, манеж для выездки и трибуны были построены в 1940-1960-е годы.
Форма Круглого пруда на самом деле не круг, а подкова.
Во время Великой Отечественной войны с территории Измайловского парка на передовую уходили отряды народного ополчения, здесь проводились учения партизан-подпольщиков и был сформирован добровольческий Московский 85-й гвардейский минометный полк «Катюш».
В этом году парку исполняется 90 лет.