Стандартный журнал буфера обмена в Windows очень ограниченный — есть лимиты в размере файлов и их количестве. К тому же, при каждой перезагрузке компьютера данные сбрасываются. А если хочется сохранить себе что-то на память или не потерять — используйте аналоги стандартного буфера обмена.
Один из лучших — программа Clipdiary (http://clipdiary.com/). Там можно хранить до 50 тысяч записей в папке, например, PDF, изображения, ссылки и текст. Больше того: он автоматически запускается, вы можете установить лимит по количеству записей, очистить весь буфер и многое другое. Пользоваться Clipdiary очень просто: ищите нужные файлы через поиск.
Ещё лайфхак: внутри есть подробная справка на русском языке. Там можно почитать о полезных горячих клавишах, например, Ctrl + D откроет меню со всеми записями в буфере обмена.