С началом Великой Отечественной ны, Олегу было 15 лет.
Вместе с одноклассниками, он работал на колхозных полях, помогал раненым в госпитале, выпускал для них сатирическую газету "Крокодил", для школы оформлял "молнии" со сводками Совинформбюро, изучал боевое оружие. В марте 1942 года Олега Кошевого приняли в комсомол. В июле он попытался эвакуироваться, но не успел и вернулся в Краснодон, который был уже оккупирован немецко-фашистскими войсками. В августе в городе нелегально стали создаваться молодежные антифашистские группы. Олег Кошевой участвовал в создании подпольной комсомольской организации "Молодая гвардия" в Краснодоне, действовавшей под руководством подпольной партизанской организации. Он являлся комиссаром и членом ее штаба, участвовал во многих боевых операциях: распространении листовок, разгроме вражеских автомашин, сборе оружия, поджоге скирд хлеба, предназначенного для отправки в Германию, а также осуществлял связь с группами в окрестностях Краснодона, от имени штаба давал им задания.
В январе 1943 года организация была раскрыта. Олег Кошевой пытался перейти линию фронта, но был схвачен на станции Кортушино недалеко от города Ровеньки Ворошиловградской области. После зверских пыток он был расстрелян 9 февраля 1943 года в Гремучем лесу неподалеку от города. Похоронен в братской могиле жертв фашизма в городе Ровеньки.
Указом Президиума Верховного Совета СССР от 13 сентября 1943 года Олегу Кошевому было присвоено звание Героя Советского Союза (посмертно). Награжден орденом Ленина.