Иван Чистяков прошел суровую военную школу от красноармейца до генерала Советской Армии и накопил немалый боевой опыт. По словам Феликса Чуева, автора издания «140 бесед с Молотовым», заслуги Чистякова, в особенности под Сталинградом, признавал и Иосиф Сталин.
Примечательно, что Сталин, деливший всех советских генералов на «отступающих» и «наступающих», относил Чистякова к последним. Именно поэтому, а также потому, что Иван Михайлович служил на Дальнем Востоке, Иосиф Виссарионович и назначил его командующим 25-й армией во время советско-японской войны.
Действительно, генерал Чистяков был решительным и смелым человеком. А, если верить Александру Самсонову, автору книги «Освобождение Белоруссии», он отличался жизнерадостным характером и ценил справедливость. Ивана Михайловича, например, очень возмущала маршальская звезда Леонида Брежнева. Не нравился ему и руководитель знаменитого Ансамбля песни и пляски Александр Васильевич Александров. Чистяков говорил: «Вот Александров палочкой машет, дали генеральское звание. Разве можно? Это ни к чему». Военачальник считал, что звания необходимо присваивать только тем, кто держит в руках оружие.
С началом Великой Отечественной войны Чистяков был направлен на ускоренные курсы при Академии Генштаба, поэтому на фронт прибыл в ноябре 1941 года. Валерий Замулин в своей книге «Прохоровка. Неизвестное сражение Великой войны» пишет о том, что с ноября первого года войны Иван Михайлович был командиром 64-й отдельной стрелковой (морской) бригады, с января 1942 года – генерал-майор, командир 8-й гвардейской стрелковой дивизии, а затем — 2-го гвардейского стрелкового корпуса на Северо-Западном и Калининском фронтах. Он командовал 1-й гвардейской армией, с октября 1942 года стал командующим 21-й армией, преобразованной в 6-ю гвардейскую армию в составе Воронежского фронта.
Был недоволен Иван Чистяков и трибуналами, которые в период Великой Отечественной войны расстреливали солдат и офицеров.
Как рассказывал сам Чистяков, воспоминания которого приведены в книге Геннадия Веретельникова «Летят лебеди», однажды к нему пожаловал председатель военного трибунала, заявивший, что собирается расстрелять перед строем одного солдата, якобы бежавшего с поля боя. Иван Михайлович мысленно вернулся в прошлое, вспомнил, как сам, еще юнцом, бегал с поля боя, пока дядя не пригрозил ему оружием, и спросил, будет ли разбирательство. Председатель ответил, что ему и так все ясно.
Но Чистяков настоял на своем. Для того, чтобы все выяснить, отправились в часть, где служил солдат, приговоренный к казни. По пути попали под обстрел. Оказалось, что рядовой и в самом деле бежал с поля боя и сеял панику. Вот только члены трибунала в часть почему-то не приехали. Как указано в издании «Русское правоведение» (2014 год), вернувшись назад, Чистяков поинтересовался, куда подевался военный трибунал. Председатель и его коллеги заявили, что, когда начался обстрел, они повернули назад. Иван Михайлович заявил, что члены трибунала сами дезертиры, раз бросили военачальника. Он отдал приказ командиру комендантского взвода расстрелять трибунал. Понятно, что Чистяков никого не расстрелял, но до самого конца войны ему больше не принесли на подпись ни одного смертного приговора.