Едва ли кто мог предсказать, что велосипедистка из Австрии Анна Кизенхофер выиграет олимпийскую групповую шоссейную велогонку у женщин, особенно если оценить стартовый лист, где сплошь имена сильнейших спортсменок мира. Но Анна проявила волю к победе и заслужила золотую медаль Олимпийский игр в Токио.
Атаковала Кизенхофер буквально с первого же километра, уехав в отрыв с пятью гонщицами, которые делали хорошие смены и создали довольно большой задел перед пелотоном. Женская гонка представляла собой дистанцию в 137 километров с подъёмом на 2692 метра над уровнем моря. Как и в случае с велогонщиками днём ранее, старт был назначен в парке Мусасинономори, а финиш — на международной гоночной трассе Фудзи.
Велогонщицы столкнулись с двумя довольно серьёзными подъёмами, самым сложными из которых был Доши — 5,9 километра с приличным градиентом.
Фаворитами гонки были олимпийская чемпионка Анна ван дер Брегген, Аннемик ван Влютен, Марианна Вос, Элиза Лонго Боргини, Лиза Бреннауэр, Хлоя Дайгерт, Катаржина Невядома и Эшли Мулман. Россию представляла единственная гонщица — Тамара Дронова-Балаболина, которая в отличие от многих соперниц всё же сумела добраться до финиша, заняв 39-ю строчку итогового протокола, проиграв победительнице 8 минут и 23 секунды.
В отрыв от пелотона уехали австрийка Анна Кизенхофер, Вера Лузер из Намибии, Омер Шапира из Израиля, а также представительницы Польши и ЮАР Анна Плихта и Карла Оберхольцер. Пелотон спокойно отпустил беглянок и те уехали вперёд более чем на 10 минут. Отрыв начал испытывать трудности на подъёме Доши, когда сначала Вера Лузер поняла, что заданная скорость и градиент не совместимы с её возможностями, а вскорости отпала и южноафриканка Оберхольцер.
Пелотон медленно, но верно сокращал отрыв. Впрочем, и в общей группе не обошлось без потерь. Погодные условия привели к тому, что от притязаний на награды пришлось отказаться Эмме Норсгаард — она упала и получила небольшую травму. Да ещё сверну на неё упала Аннемик ван Влютен. Обе гонщицы сумели продолжить борьбу и дальше, но стало понятно, что в гонке не всё так просто.
За 61 километр до финиша Деми Воллеринг попыталась разогнать пелотон, но американка Лиа Томас не позволила Воллеринг уехать вперёд. Почти тут же случилось атаки других гонщиц, но ни к чему серьёзному они не привели. Сократилось лишь отставание от беглянок — до восьми с половиной минут. Спустя ещё несколько километров Анна ван дер Брегген попыталась атаковать, но далась атака лишь со второго раза, когда к ней присоединилась Марианна Вос. Спустя 10 километров они имели преимущество в минуту, но перед ними в пяти минутах находилась группа беглянок, которая уверенно ехала к медалям.
За 41 километр до финиша Анна Кизенхофер увеличила темп, что привело к тому, что отпали остававшиеся с ней всё это время Анна Плихта и Омер Шапира. Аннемик ван Влютен в свою очередь упорно работала над тем, чтобы достать единственную соперницу. Не упустить момента желали и Лотте Копекки, Катаржина Невядома, Кристина Майерс и Ольга Забелинская, которые попытались контратаковать ван Влютен. Но многоопытная представительница Нидерландов умело парировала атаки.
Тем временем Кизенхофер начала заключительный 17−7-километровый круг на трассе Фудзи, опережая своих бывших соратниц по побегу Шапиру и Плихту на 2 минуты, а группу ван Влютен — на 4 минуты. В итоге Плихту и Шапиру догнали за 4 километра до финиша. А Анна Кизенхофер уже не скрывала эмоций, пересекая финишную черту 137-километровой дистанции, которую она практически всю провела в отрыве. Это стало настоящим сюрпризом для большинства, в том числе и соперниц. Для 30-летней австрийки золотая медаль Олимпиады стала настоящей кульминацией её велосипедной карьеры.
А вот с Аннемик ван Влютен произошёл курьёз — она даже не поняла, что объезжая Шапиру и Плихту, впереди есть ещё одна гонщица, а потому вскинула руки в небо, полагая, что победа далась именно ей. Спортсменка из Нидерландов уступила победительнице 1 минуту и 15 секунд, поднявшись на подиум за серебром. После финиша она признается, что действительно думала, что победила. Третьей финишную черту пересекла представительница Италии Элиза Лонго Боргини, проиграв ван Влютен 14 секунд. Следом финишировали Лотте Копекки, Марианна Вос, Лиза Бренауэр, Кори Ривера, Марта Кавалли, бывшая российская, а ныне представляющая Узбекистан велогонщица Ольга Забелинская, а также Сесиль Уттруп Людвиг.