Изначально Генри Уилсонт учился на архитектора, и время, которое он провел, ассистируя архитектору, участнику Движения искусств и ремесел Дж.Д.Седдингу, несомненно зародило в нем любовь к средневековым орнаментам и скульптурным формам, которая прослеживается в его работах по металлу. Впервые Уилсон занялся работой п металлу в начале 1890-х гг. К 1896 г. он преподавал в Центральной школе искусств и ремесел в Лондоне, в 1901 г. стал преподавателем Королевского колледжа искусств, а в 1903 г. опубликовал свое великолепное руководство «Ювелирное искусство и работа по серебру» (Silverwork and Jewellery). В этой книге он советовал студентам «питать свою фантазию произведениями прошлого», поощряя историзм, заметный в его собственных работах. Он так же вдохновлялся природой; говорил, что перед тем, как сделать подвеску в виде соловья, нужно «сначала пойти и посмотреть, как тот поет». По любому поводу он повторял: «Делайте как можно больше эскизов».
Ювелирные изделия Уилсона отличаются искусной лепной работой и сложными трехмерными конструкциями , необычными камнями нежных цветов и великолепной яркой эмалью. Он был сторонником простых полированных камней- по его мнению, в отличии от современных граненых камней, они сохраняли свои «загадочные магические свойства».
Уилсон нанял в свою мастерскую талантливых мастеров. В том числе нескольких итальянцев, и изготавливал, возможно, самые совершенные из всех ювелирных изделий Движения искусств и ремесел. Современники это признавали, например, эмальер Джеймс Кроман Уотт из Шотландских искусств и ремесел писал ему: « Я просто не понимаю, как у Вас получаются такие замечательные работы. Помимо красоты дизайна и цвета, то, как сделано изделие, просто поражает». Среди соучеников Уилсона были Джон Пол Купер т Генри Джорж Мерфи, оба стали успешными ювелирами.