В мае 1868 года в ходе Бухарской компании Русская армия под командованием генерал-губернатора Туркестана фон Кауфмана взяла Самарканд. Однако 30 мая фон Кауфман вывел основную часть сил к Каты-Кургану, где, как он думал, состоится генеральное сражение. Генерал-губернатор оставил в крепости Самарканда лишь небольшой гарнизон, так как не ожидал нападения, но в этом он ошибался. Спустя несколько дней противник стал стягивать к городу весьма представительные силы. Генерал-лейтенант Терентьев сообщал о войске численностью до 65 тысяч человек, в числе которых было около 15 тысяч жителей самого Самарканда, примкнувших к противнику.
Силы русских в гарнизоне крепости были оценены в 658 человек. Примечательно, что среди них были как нестроевые, так и люди из лазарета, то есть больные, раненые. Кроме того, определенную помощь оказывали и местные русские купцы, которые бесплатно снабжали это небольшое войско припасами и табаком. И даже знаменитый художник-баталист Верещагин присутствовал в городе в момент его осады, и он тоже защищал Самарканд от неприятеля и вдохновлял русские войска, за что позже был отмечен орденом.
Отдельно стоит упомянуть историю с артиллерией в городе. Дело в том, что когда Русская армия взяла Самарканд, ей достались 24 пушки Бухарского эмирата. Не понятно, по каким причинам, но полковник Жаринов, начальник артиллерии, велел эти пушки заклепать. Таким образом, на момент начала осады города помимо 2 пушек и 2 мортир из артиллерии оставались только заклепанные орудия. Кстати, в определенный момент их все же попытались вернуть в строй, но из 24 батарей удалось привести в порядок только 4.
2 июня 1868 года улицы города наполнились войсками Бухарского эмирата и примкнувшими к ним местными. Вскоре они подошли к крепости и попытались с ходу забраться на стены, однако ружейные и артиллерийские залпы не дали им этого сделать. Одновременно с этим местные жители пытались пробиться через самые уязвимые места крепости – Самаркандские и Бухарские ворота, и на их защиту пришлось отрядить большое количество человек из скромного русского гарнизона. В какой-то момент Самаркандские ворота были подожжены, и солдатам пришлось отбивать наскоки противника штыками. Ночью, когда боевые действия прекратились, обуглившиеся ворота сняли и в проходе построили баррикады из мешков с песком и землей. За первый день штурма Русская армия потеряла убитыми 22 человека, а еще 58 были ранены.
Второй день выдался практически таким же, как и первый. К фон Кауфману отправляли гонцов с вестями о нападении на цитадель (кстати, потом выяснилось, что только седьмой по счету гонец смог выбраться из города, и добраться до главнокомандующего), однако, сколько ждать помощи, не знал никто. В этот день штурмы все также успешно отражались, но уже с куда более тяжелыми потерями. В конце дня гарнизон недосчитался 150 человек (раненые и убитые). В связи с этим комендант крепости приказал готовить оборону непосредственно во дворце Самарканда, который планировали в случае чего взорвать вместе с боеприпасами.
На следующий день к осаждающим пришло известие, что фон Кауфман разбил армию Бухары под Каты-Курганом. На фоне этого часть войска, осаждавшего крепость, просто ушла, и гарнизону стало немного легче. Более того, стали предприниматься вылазки, в ходе которых русские наносили большой урон противнику. 7 июня комендант крепости получил письмо от фон Кауфмана, в котором говорилось, что генерал-губернатор спешит на помощь и будет у Самарканда через сутки. 8 июня он прибыл на выручку, но все противники предпочли сбежать, не вступая с Русской армией в открытый бой.