Тяжела была жизнь Филарета в Сийском монастыре, тем более что Дуров, считая его действительно изменником, обходился с ним грубо. Сменивший Дурова пристав Богдан Воейков поступал ещё хуже. Желая показать своё усердие, он пытался даже очернить пред царем Филарета. С христианским смирением переносил инок Филарет свою участь; в посте и молитве он трудился, как простой монах, и вскоре заслужил любовь и уважение всего монастыря. Лишь душевные страдания заставляли его вспоминать супруге и детях, о которых он в первое время своего заключения не имел никаких известий. "Жена соя бедная, наудачу уже жива ли? -говорил несчастный. -Где она? Чаю, где-нибудь туда её замчали, что и слух не зайдет. То мне и лихо, что жена и дети; как помянешь их, так словно кто рогатиною в сердце кольнет".
Вскоре, однако, невзирая на строгий надзор, нашлись добрые люди, которые, жалея безвинного страдальца, приняли в нём живое участие и утешали его не только известиями о его семействе, но иногда передавали взаимную переписку.
В 1602 году Борис Годунов решение л смягчить участь оставшихся в живых Романовых. В это время облегчено было положение и Филарета. Приставу Воейкову велено было: покой всякой к нему держать, чтобы ему ни в чем нужды не было. Дозволено также, будет захочет, стоять на крылосе, но чтобы никто с ним ни о чем не разговаривал.
В келье Филарета Никитича согласно его желанию дозволено было жить вместо бельца старцу, в котором бы воровства какого не чаять. Монастырь вновь был открыт для богомольцев, со строгим наблюдением, чтобы посетители не имели сношений с Филаретом, который в 1605году был посвящён в иеромонахи, а потом в архимандриты той же Сийской пустыни.