Первая дочь последнего императора Всероссийского родилась в Царском селе в 1895 году. Несмотря на трудные роды, ребёнок появился на свет здоровым, с круглым забавным личиком.
Фрейлина императрицы, София Буксгевден, называла Ольгу очень непосредственной, иногда слишком откровенной, и действующей под сознанием сердечного порыва.
Ещё будучи ребёнком,Ольга увидела в парке мальчика -инвалида. Сопровождающие объяснили княжне, что мальчику необходима операция, но он— из семьи небогатой, и таких денег у них нет.
С этого дня княжна начала откладывать свои карманные деньги, и всё накопленное отдала на его лечение.
Ольга увлекалась историей. Ее любимая героиня — Екатерина II. Княжна увлеченно читала мемуары августейшей родственницы, и на замечания матери,что в изящных и фривольных записях Екатерины много красивых слов, но мало дела— возражала:
Красивые слова поддерживают людей как костыли. Уже от людей зависит перерастут ли эти слова в прекрасные дела.
Чем старше становилась Ольга, тем чаще приходилось Александре Фёдоровне считаться с ее взглядами и мнением. В ней всё больше стали проявляться отцовские о черты. Император старшую дочь очень любил, её так и называли — «отцовская дочка». Ольга всюду следовала за ним и обладала странным для ребенка умением— часами, тихо играть в кабинете, не мешая отцу работать.
Повзрослев, Ольга стала сопровождать отца на официальных церемониях и учениях полков. Император сделал свою дочь шефом Третьего гусарского Елисаветградского полка. Княжна с удовольствием носила не только голубую форму полка, но и матросскую форму, в которой ходила во время длительных путешествий. Привыкшие к уединенной жизни, великие княжны радовались общению с экипажем, и запросто находили с ними общий язык.
Мичман Павел Воронов, сам того не желая, стал романтическим интересом первой невесты Империи. Отношение царевны к моряку- герою не стало тайной для её семьи. После нескольких родительских совещаний Александра Федоровна нашла выход— Павлу Воронову настоятельно было рекомендовано жениться. Совсем скоро, он повел под венец одну из фрейлин, Ольгу Клейнмихель.
Княжне же, в свою очередь, напомнили, что она не просто девица, а русская царевна, которая должна следовать древним правилам благочестия.
В числе почетных гостей на торжество была приглашена и царская чета с дочерьми. Александра Федоровна заняла место посаженной матери.
В 1912 году к великой княжне посватался Дмитрий Павлович Романов— молодой красавец и повеса. Партия казалась достойной, но Ольга не желала идти замуж без любви и прямо сообщила об этом матери. Императрица отменила обручение, а Николай II не стал настаивать.
Между тем, Ольга считалась одной из самых завидных невест Европы. Вскоре нашелся новый жених— наследник престола, будущий Кароль II. Вместе с родителями он приехал в Царское село. Их встретили как близких родственников и поселили в Александровском дворце.
Ольга очаровала гостей своей красотой и расположением, но принц Кароль держался с ней очень холодно. Ещё до приезда, в Бухаресте, стало ясно, что этой свадьбе не бывать.
Румынскому двору стала известна главная тайна Российской Империи— царевич Алексей болен гемофилией, а значит его сестра не сможет родить здорового наследника.
Через несколько месяцев царская семья нанесла ответный визит в Румынию, но это оказалась всего лишь политика— о свадьбе речь больше не шла.
Учитывая желание дочери остаться в России, отец снова начал подыскивать ей жениха из великих князей. Её руки просил великий князь Борис Владимирович, известный репутацией прожигателя жизни и любителя странных связей. Мысль об этом привела в ужас императрицу. Она говорила мужу, что чем больше об этом думает, тем более отдает себе отчёт, в какую компанию попадёт их дочь. Компания и правда была сомнительной: актрисы, дамы полусвета...
Было решено отменить помолвку и отказать Борису.
Ольга стала единственной из сестёр, кто совершил выход в свет. Она побывала на настоящем балу. В этот вечер ей разрешили надеть длинное розовое платье и сделали взрослую прическу. Она танцевала с блестящими офицерами, и слегка краснея, женственно, благодарила за танец кивком головы.
Вскоре всем стало не до балов. Великие княжны сменили наряды на строгие одеяния сестёр милосердия, и, по примеру матери, стали выполнять в госпиталях тяжёлую и неприятную работу.
Ольга не вынесла работу хирургической сестры — сопереживая всем, стала часто болеть и сильно похудела. Однако, лазарета не бросила— продолжила работать в палатах, убирала за больными и встречала санитарные поезда.
Революционные действия оказали сильное впечатление на Ольгу Николаевну.
Глеб Боткин, сын погибшего с царской семьей врача, Евгения Боткина:
Она была прирожденный мыслитель, и понимала сложившуюся ситуацию лучше, чем кто-либо, включая её родителей. Она несомненно понимала печальную, ожидавшую их участь.
Попав в дом Ипатьева, великая княжна обратилась в собственную тень, но ни разу не выказала никакого неудовольствия.
Судьба не подарила Ольге долгой жизни— она погибла под первыми выстрелами.