Изначально фразеологизм «скатертью дорога» имел значение: «легкого, приятного пути». В Древней Руси дальняя дорога была не самым приятным приключением: метели и сугробы или ливни и грязь, бездорожье, ямы, колдобины и рытвины, а еще и разбойники… Неудивительно, что в дорогу давали напутствие «Скатертью дорога», ведь что может быть чище и глаже скатерти!
Но со временем значение фразеологизма изменилось на отрицательное. «Скатертью дорога» говорят человеку, чей уход не только не огорчит, но даже обрадует.
Произошла такая перемена примерно в конце 19 века, такой вывод можно сделать, опираясь на примеры употребления данного фразеологизм, которые собраны в Национальном корпусе русского языка. В произведениях конца 19 века можно ещё увидеть употребление фразеологизм в доброжелательном значении, например - в произведениях Мамина-Сибиряка:
✅Главное, не ест перевозка, ― нет месячных распутиц, весенних и осенних, нет летнего ненастья и зимних вьюг, ― везде скатертью дорога. [Д. Н. Мамин-Сибиряк. Хлеб (1895)]
Но чаще и регулярнее все-таки уже использовался этот фразеологизм в ироничном значении:
― Если разлюблю его, так полюблю другого. ― А если он полюбит другую? ― Скатертью дорога, ― отвечала Елена, пожимая плечами. [А. Ф. Писемский. Взбаламученное море (1863)]
― Сгинь ты с глаз моих долой, уезжай, и чтобы я тебя никогда не видела, забирай свои деньги и с Богом, скатертью дорога. [Н. Э. Гейнце. Князь Тавриды (1898)].
- Но он, подлая душа, улестил станового: откупился и удрал в свою Италию. И скатертью дорога! Мути там дураков. А к нам лезть нечего… [М. К. Первухин. Обломки // «Пробуждение», № 3, 1908]
— Я не плохо изучил русский язык, я знаю, ― когда говорят: «скатертью дорога», это значит: «убирайся ко всем чертям»… A. Н. Толстой, «Хождение по мукам», Книга третья. «Хмурое утро», 1941 г.
Пытаясь казаться равнодушным и тоже глядя куда-то мимо Макара, он тихо сказал: ― Ну и скатертью дорога! Жалеть о ней некому. ― Она ни в чьей жалости сроду не нуждалась, а вот насчет разных любовей Тимошка нас с тобой, брат, обштопал. [М. А. Шолохов. Поднятая целина. Книга 2 (1959)]
«Милые папа и мама, до чего меня расстроило ваше письмо! До чего жаль Пашу!!! Что касается Клавдии, то скатертью дорога! Больно ненадолго хватило ее любви! Черт с ней!!! [В. Ф. Панова. Евдокия (1944-1959)]
― Между прочим, мы здесь никого не держим. Хотите уходить ― скатертью дорога. Другую найдем на ваше место. Помоложе и поспособней. [Аркадий Хайт. Из сборников прошлых лет (1960-1990)]
В 20 веке ироничное значение окончательно вытеснило доброжелательное из обихода (по крайней мере - в литературе), о чем опять свидетельствует Национальный корпус русского языка, в котором примеров употребления фразеологизм в исходном значении в 20 веке не зафиксировано.
Поэтому, говоря кому-то: "Скатертью дорога", будьте аккуратнее: возможно, ваши слова обидят вашего собеседника.