1900-е года, Канзас. Оскар Диггс работает фокусником в путешествующем цирке. Силач цирка узнает, что Оскар флиртовал с его женой и угрожает ему. Фокусник убегает на воздушном шаре и его уносит ураганом в страну ОЗ. Там он встречает красивую, но наивную ведьму Теодору, которая верит, что он волшебник и спасет страну от злой ведьмы. Оскар пользуется случаем для того, чтобы стать богатым королем. По пути в Изумрудный город Теодора влюбляется в Оскара, но тот не отвечает на её чувства. Они сталкиваются с летающей обезьяной Финли, который поклялся быть верным Оскару, после чего последний раскрывает обезьяне то, что он не волшебник.
В Изумрудном городе Оскар встречает Эванору, старшую сестру Теодоры, которая утверждает, что Злая ведьма живёт в тёмном лесу, а для победы над ней нужно сломать её палочку. По пути к лесу Оскар и Финли встречают Фарфоровую девочку, деревня и семья которой были уничтожены Злой ведьмой. С помощью имеющегося в чемодане клея Оскар восстанавливает разбитые ножки девочки и они продолжают путь уже втроём. Дойдя до леса и украв палку, они обнаруживают, что «Злая ведьма» — Добрая ведьма Глинда, а настоящей Злой ведьмой является Эванора. Она видит происходящее через хрустальный шар. Теодора начинает думать, что Оскар не любит её. Для того, чтобы устранить её душевную боль, Эванора предлагает ей съесть зелёное яблоко. Оно превращает Теодору в Злую ведьму Запада с отвратительной зелёной кожей, которую боится даже Эванора.
Глинда приводит компанию к себе домой, чтобы избежать армии Эваноры, состоящей из летающих бабуинов. Она признаётся Оскару, что знает о его неволшебности и предлагает ему остаться, чтобы справиться с Эванорой. Теодора проникает в дом Глинды и раскрывает свой новый отвратительный облик Оскару, угрожая захватить дом с помощью армии Изумрудного города. Тем временем Оскар задумал план для победы над врагами, опирающийся на обман.
Глинда и её подданные создают фальшивую атаку на Изумрудный город с помощью кукол с целью заманить бабуинов в маковые поля и усыпить. Однако, двум бабуинам удается захватить Глинду и привести её к Ведьмам, которые собираются устроить казнь. Фарфоровая девочка незаметно подбирает выпавшую палочку Глинды и пробирается через маковые поля к городу. Тем временем Оскар проникает в Изумрудный город со своими друзьями и по неизвестной причине покидает его вместе с золотом. Теодора стреляет в него огненными шарами. Используя дымовую машину и проектор изображения, Оскар отправляет пустой воздушный шар прочь из города, заставив всех думать, что тот сбежал. Теодора взрывает воздушный шар магией.
Затем Оскар предстаёт перед ней в виде большой головы в клубах дыма и использует фейерверки, чтобы напугать ведьм. Теодора улетает на своей метле, и, несмотря на предложение Оскара исправить свои прошлые ошибки, отвергает его. Эванора прячется в замке, но во время битвы с Глиндой у неё разрушается волшебное ожерелье, после чего раскрывается её истинный, страшный облик. Она вместе с двумя оставшимися бабуинами покидает город.
Оскар становится королём и поддерживает веру в его королевское происхождение с помощью проектора. Он дарит подарки спутникам. Наку — маску с улыбкой, Мастеру Тинкеру — ножевой инструмент, Финли — дружбу, Глинде — любовь, а Фарфоровой девочке — семью.