Органическая химия
Пиридин (С5H5N) – органическое вещество, обладающее ароматическими свойствами. Это гетероцикл с одним атомом азота, представляющий бесцветную жидкость со специфическим запахом. Гетероциклическое соединение (гетероцикл) - содержит циклы (замкнутые в кольца цепочки атомов), в состав которых наряду с углеродом входят атомы других химических элементов. Пиридин был открыт в1846 г. английским химиком Томасом Андерсоном. Его можно получить из каменноугольной смолы, а также синтезом из синильной кислоты и ацетилена.
Пиперидин (C5H11N) впервые был выделен датским учёным Эрстедом в 1819 году из черного перца (Piper nigrum), от которого и получил свое название. Как правило, его получают из пиридина. Как и пиридин, пиперидин представляет собой гетероциклическое соединение, являясь жидкостью с резким запахом (похожим на аммиачный). Он легко растворяется в воде и органических растворителях. Фрагменты пиперидина присутствуют в различных природных соединениях.
Многие известные алкалоиды являются производными пиридина и пиперидина.
Среди них:
- ареколин, содержащийся в семенах пальмы;
- изопеллетьерин, входящий в состав коры гранатового дерева;
- кониин, содержащийся в ядовитых плодах болиголова и цикуты;
- лобелин, лобеланин, лобеланидин, содержащиеся в лобелии;
- никотин, как известно, содержащийся в табаке;
- пахикарпин и спартеин, входящие в химический состав травы софоры толстоплодной;
- секуринин, содержащийся в секуринеге полукустарниковой;
- цитизин, встречающийся во многих растениях.
Пиридин и его производные являются основой для выпуска многих лекарственных средств.
В медицинской практике огромное значение имеют такие алкалоиды как: лобелин, пахикарпин, секуринин и цитизин.
Арековая пальма
Ареколин – один из алкалоидов семян арековой пальмы (Areca catechu), которую культивируют на островах Малайского архипелага и в Индии. Семена арека, которые известны под названием орехи бетель, содержат до 0, 5% основного алкалоида ареколина и, кроме того, около 0, 1% смеси других алкалоидов (арекаидин, гувацин, гуваколин). Ареколин применяется в качестве противоглистного средства в ветиринарии, а вот другие алкалоиды, содержащиеся в семенах арека, не обладают противоглистными свойствами.
Ареколин представляет собой метиловый эфир пиридинкарбоновой (никотиновой) кислоты. Это бесцветная маслянистая жидкость, которая закипает при температуре 209С и перегоняется с водяным паром. Ареколин и его соли ядовиты. Кроме ветеринарии ареколин применяется в глазной практике.
На родине семена арека широко применяются местным населением в качестве тонизирующего средства в составе жевательной массы «бетель». Для ее приготовления берут свежий лист бетеля (Piper betle), на него помещают тонко нарезанные ломтики семян арека, дубильный экстракт катеху или гамбир и известь, все заворачивают в лист, кладут за щеку и медленно жуют. При длительном применении губы окрашиваются в ярко-красный цвет, а зубы темнеют.
Изопеллетьерин - один из алкалоидов коры гранатового дерева, обладающий противоглистным действием. Родиной гранатового дерева – гранатника (Punica granatum) являются Иран и Кавказ, где он встречается в диковм виде. Для медицинских целей используется кора корней, реже стволов и ветвей. Кора гранатника содержит алкалоиды: пеллетьерин, изопеллетьерин, метилизопеллетьерин (в совокупности около 0, 5%) и псевдопеллетьерин (до 1, 8%). Первые три алкалоида - жидкие, а последний – является кристаллическим веществом и противоглистным свойством не обладает.
Болиголов
При лечении препаратами из коры гранатника могут наблюдаться такие побочные явления как общая слабость, головокружение, расстройство чувствительности (парестезия), нарушение зрения и даже судороги. В тяжелых случаях отравление алкалоидами гранатника может вызвать паралич дыхательного центра и смерть. Лечение должно быть строго дозированным. Рекомендуемая доза отвара для взрослого человека составляет 25 -40 г. коры на 200-300 мл. воды. Отвар пьется натощак, в течение часа.
Кониин, входящий в состав растения болиголов (Conium maculatum) представляет собой бесцветную маслянистую жидкость, имеющую резкий неприятный мышиный запах. Он обладает никотино - и курареподобным действием. Как известно, кураре – сок южноамериканского растения – стрихнос ядоносный (Strychnos toxifera), представляющий собой обездвиживающий яд. Он очень быстро всасывается организмом, вызывая расслабление скелетной мускулатуры. Смертельная доза составляет0, 15 г. Кроме кониина в химическом составе болиголова присутствуют метилкониин, коницеин и другие алкалоиды.
Лобелин - алкалоид получаемый из различных видов лобелии, в том числе и лобелии одутлой (Lobelia inflata) полусинтезом из близких ему по структуре лобеланина и лобеланидина и синтетическим путем.
В диком виде лобелия произрастает в Северной Америке, где индейцы издавна применяли ее вместо табака. Культивируется в различных странах. Лобелия содержит 14 алкалоидов, содержание которых достигает 0, 5%. Основным алкалоидом является лобелин, содержащийся в семенах и млечном соке растения.
Лобелин является производным метилпиперидина. Это трудно растворимый в воде и хорошо растворимый в спирте белый кристаллический порошок, горький на вкус и не имеющий запаха. Сопутствующие алкалоиды (лобеланидин, лобинин, норлобеланин и др.) отличаются от лобелина структурой молекул.
В качестве лекарственного сырья растение стали применять с1827 г. в Англии.
Ракитник
Природный лобелин, как и все органические вещества, оптически активен (левовращающий). Его синтетический аналог является фармакологически вдвое менее активным, чем природный лобелин.
В медицинской практике применяется вещество – лобелина гидрохлорид для инъекций.
Цитизин – алкалоид, который получают в основном из семян ракитника (Cytisus laburnum) и термопсиса (Thermopsis lanceolata). В списке алкалоидов, входящих в состав травы термопсиса присутствуют также термопсин, пахикарпин, гомотермопсин, метилцитизин, анагирин и др. Цитизин применяют в медицинских целях в виде 0, 15% раствора – цититона.
Лобелин и цититон (как и никотин) обладают свойством влиять на дыхательную систему и на центры головного мозга. Они используются в качестве аналептических (оживляющих) средств при отравлении окисью углерода, передозировке морфина и снотворных средств.
Благодаря близости химической структуры к никотину и похожему биологическому действию, алкалоиды анабазин, лобелин и цитизин в форме солей используются для устранения явлений никотинового голодания и никотиновой абстиненции (патологической тяги), что способствует отвыканию от курения. Цитизин входит в состав таблеток «Tabex», применяемых для лечения зависимости от курения. Лобелин входит в состав препарата «Lobeline» (Лобесил) также устраняющего никотиновую зависимость.
Софора
Лобелин и цитизин особенно противопоказаны при заболеваниях сердечно сосудистой системы.
Никотин – токсичный алкалоид, вызывающий многоплановое негативное действие на организм человека, в том числе привыкание и зависимость. Кроме никотина в состав табака (Nicotiana tabacum; Nicotiana rustica) входят сопутствующие алкалоиды: никотеин, анабазин и др. Впервые никотин был выделен из табака в 1828 году немецкими учеными: врачом Генрихом Поссельтом и химиком Карлом Людвигом Рейманом.
Никотин влияет практически на все органы, но наибольший эффект он оказывает на центральную нервную, сердечно-сосудистую и эндокринную системы. Никотин влияет на организм человека как стимулирующее вещество. При воздействии никотина на мозг сначала происходит стимуляция головного мозга, а затем постепенное угнетение.
Влияние никотина на человека – резко отрицательно, он способствует развитию атеросклероза сосудов, что может привести к инсультам и болезням сердца. Никотин вызывает образование тромбов, обладает канцерогенным действием. А самое страшное заключается в том, что никотин способен вызывать мутации клеток, которые закрепляются и возрастают в последующих поколениях.
Пахикарпин – алколоид, входящий в состав софоры толстоплодной (Sophora pachucarpa). Ее еще называют горчаком. Кроме пахикарпина в составе софоры присутствуют еще и спартеин, пахикаридин, софокарпин и др.
Несмотря на то, что пахикарпин и спартеин имеют одну и ту же химическую структуру, в медицинской практике применяется только пахикарпина гидройодид.
Пахикарпин повышает тонус и усиливает сокращение мускулатуры, обладает способностью блокировать Н - холинореактивные (никотиночувствительные) системы.
В СССР пахикарпин широко изучался российской научно-исследовательской организацией ВНИХФРИ, а именно, академиком М. Д. Машковским и был отнесен к группе ганглиоблокирующих средств, нарушающих передачу нервного возбуждения, которые применяются для лечения заболеваний, сопровождающихся спазмами сосудов или внутренних органов. Ганглии – это нервные узлы, представляющие собой скопления нервных клеток.
Пахикарпина гидрохлорид широко используется при спазмах периферических сосудов.
Секуринега
Секуринин – алкалоид, входящий в состав листьев и веточек секуренеги (Securinega suffruticosa), произрастающей в диком виде на Дальнем Востоке, Японии, Китае и в некоторых других странах Азии. Содержание этого алкалоида в растении примерно 0, 15 -0, 4%. Возбуждая центральную нервную систему, особенно спинной мозг, он влияет на живой организм подобно стрихнину – алкалоиду, который считается одним из сильнейших ядов, – его получают из семян тропического дерева чилибуха (Strychnos nux-vomica). Кроме секуринина, в химическом составе секуринеги присутствует множество сопутствующих алкалоидов таких как: суффрутикодин, суффрутиконин, аллосекуринин, дигидросекуринин и др.
Секуринин возбуждает сердечно-сосудистую систему и дыхание, повышает тонус мышц.
В медицине применяется в виде таблеток и раствора секуринина нитрата. Назначается как тонизирующее средство при астенических состояниях, неврастении с быстрой утомляемостью, при ослаблении сердечной деятельности.