Вторая Мировая была в самом разгаре и Бешеного Джека занесло в Италию, вместе с его подразделением. Бравым коммандос было поручено захватить наблюдательный пункт в городе Молина. Когда отряд добрался до места назначения все были порядком измучены и Джек приказал всем отдыхать, отправившись на разведку с одним капралом. Благодаря острому зрению бывалого лучника бравый командир рассмотрел в темноте огонек тлеющей папиросы и трезво рассудил, что рядом с папиросой находится и ее владелец- немецкий солдат.
Дальше начался настоящий цирк, который невозможно объяснить адекватно. Бешеный подобрался поближе и выпрыгнул на немцев с криком «Хенде Хох». Немцы всегда славились своей дисциплиной, поэтому без вопросов сдались вышестоящему офицеру. На такие мелочи, как принадлежность офицера к армии противника, они тактично не обратили внимания. После этого Джек прошелся по всем постам и пользуясь поддержкой пленных немцев, которые отвлекали товарищей разговорами о погоде, брал их всех в плен. Таким образом вермахт за одну ночь потерял 42 бойца. Хочется отметить, что с таким уровнем квалификации данных солдат, потеря была невелика.
Но, как и любого другого человека, в карьере этого Робин Гуда тоже случались проколы. Английское военное руководство в 1944 году решило оказать помощь партизанам Югославии. В задачу коммандос входил захват острова Брач, на котором окопались немцы. Партизаны должны были поддержать атаку английских солдат, но в последний момент решили, что лучше придут на войну в другой день. Это не смутило бравого командира и англичане, пошли в атаку, но попали под плотный минометный огонь. Когда почти весь отряд погиб, Джек исполнил последнее соло на волынке и приготовился к смерти, но был контужен и захвачен в плен.
Когда он оклемался, его со всеми почестями доставили в лагерь военнопленных, поскольку фамилия Черчилль навела немцев на определенные размышления. Но Джек горько разочаровал их, признавшись, что не является родственником другому Черчиллю. Немцы очень расстроились и английский офицер, желая загладить свою вину, написал германскому командиру официальное приглашение в гости после окончания войны, заботливо оставив свой номер телефона. Интересно то, что именно эта записка спасла немцу жизнь, когда он сам попал в плен к союзникам в 1945 году.
Джек решил, что в плену ему решительно нечего делать и через некоторое время совершил побег. Его поймали и перевели в лагерь, где охрана была в разы строже. «Раз плюнуть», презрительно бросил Бешеный и сбежал во второй раз. Шотландская кровь напомнила о себе, поэтому сбежал он прямиком в Альпы, без нормальной экипировки и запаса продовольствия. Преодолев порядка 150 километров гористой местности, Джек наконец вышел к своим и заявил, что горит желанием вернуться на фронт. Проблема была в том, что немцы были уже фактически разбиты и из противников остались только японцы.
«Да какая разница», пожал плечами Джек и подал соответствующий рапорт. Но пока бумаги проходили все стадии согласования, Американцы кардинально решили японский вопрос и враги, закончились окончательно. «Проклятые янки», в сердцах воскликнул Джек, мечтавший подстрелить из лука японского самурая, ну, или нанизать на палаш какого-нибудь ниндзя. На этой безрадостной для него ноте Вторая Мировая Война окончилась, оставив Джеку на память охапку орденов и почетный титул единственного лучника Второй Мировой Войны.