В следующем уже 35-м розыгрыше Кубка Чемпионов - Милану необходимо было отстаивать свой титул в еще более сильной компании. Кроме представителей Англии и киевского Динамо, отсутствовавших в том розыгрыше, тот турнир был пожалуй одним из самых представительных по составу участников. Здесь были земляки из Интера, мадридский Реал, вернулись в турнир Бавария и Бенфика. Готовы были на новые подвиги Стяуа и ПСВ Эйндховен, сюрприз могли преподнести и шведский Мальме и прошлогодний триумфатор Кубка Кубков - бельгийский Мехелен и даже днепропетровский Днепр, уже имеющий удачный опыт выступления в главном европейском турнире. Наконец-то сильный клуб появился во Франции. Марсель прогрессировал и был способен удивить любого соперника. В-общем, борьба ожидалась нешуточная, но находящиеся на пике карьеры "голландские волшебники" смогли сделать это еще раз.
Сразу несколько пар привлекли пристальное внимание сразу после жеребьевки первого раунда. Например: любопытная борьба намечалась в парах - Интер - Мальме и Марсель - Брондбю. Скандинавский футбол, в те годы переживал явный подъем и чемпионам Франции и Италии никто не гарантировал выход в следующий раунд. Отчасти, так оно и получилось - первым из грандов турнир покинул Интер. В Швеции - Мальме, в своей излюбленной манере добился минимальной победы. А вот в ответной встрече, ведя - 1-0, хозяева не дотерпели и пропустили гол, который вывел Мальме в следующий раунд. А вот Марсель действительно оказался очень силен и в первом матче очень уверенно обыграл крепкий Брондбю - 3-0. В ответной встрече была зафиксирована ничья. Второй год подряд чемпиону СССР достался чемпион Северной Ирландии. На этот раз Днепру противостоял Линфилд. Северяне снова проявили себя очень неплохо, хоть и уступили в обоих матчах, но с достойным счетом - 1-2 и 0-1. Из остальных грандов самый серьезный соперник достался Баварии. В противостоянии с Рейнджерс все решилось в Глазго, где немцы праздновали успех - 3-1. В Мюнхене игра прошла без голов. Все остальные претенденты на высокие места легко расправились с "футбольными карликами" - Реал накидал авоську Споре из Люксембурга, Бенфика - ирландской Дерри Сити, Мехелен - Русенборгу, Стяуа - Фраму из Исландии, а Милан - финскому ХИКу. ПСВ уверенно разобрался с Люцерном из Швейцарии, прошли дальше пражская Спарта, греческий АЕК, венгерский Гонвед и австрийский Сваровски-Тироль. Здорово вернулся в турнир некогда грозный софийский ЦСКА, без проблем пройдя чемпиона Польши - Рух.
Уже после второго раунда, турнир покинуло еще несколько клубов, претендующих минимум - на полуфинал. Показал свою мощь Мехелен, очень уверенно разобравшийся с Мальме, с которым на прошлой стадии не справился именитый Интер. Второй раз за два года, Европа наблюдала за суперпротивостоянием Милана и Реала. На этот раз, гранды схлеснулись в 1/8. И снова на Сан-Сиро Реал постигла неудача, правда, на этот раз все было не так печально, как в прошлом году и итальянцы ограничились голами Райкаарда и Ван Бастена. Гол Эмилио Бутрагеньо принес Реалу победу в ответном матче, но толку от нее не было - Милан в те годы был явно сильнее мадридского Реала. Не менее захватывающим должно было стать противостояние еще двух победителей Кубка Чемпионов - Стяуа и ПСВ Эйндховен. Стяуа добилась в Бухаресте лишь скромной победы - 1-0, а вот в Голландии - чемпион Румынии матч полностью провалил, подобно прошлогоднему финалу, против Милана. Оборона Стяуа ничего не смогла сделать против Ромарио, сделавшего хет-трик. Довольно-таки благосклонно жребий снова отнесся к нашему Днепру - в соперники ему достался не самый известный австрийский клуб - Сваровскм-Тироль. Дома - Днепр одержал комфортную победу - 2-0, а в Австрии, сумел отстоять ничью. Мощно в 1/8 выглядела Бенфика, просто уничтожившая венгерский Гонвед, прошел дальше и Марсель, не особо напрягаясь оставив за бортом АЕК. Снова добрался до восьмерки сильнейших болгарский ЦСКА. Впрочем, имея в составе таких футболистов, как Христо Стоичков и Эмил Костадинов - грех было это не сделать. Самая простая задача на этой стадии была у Баварии - чемпион ФРГ ожидаемо легко отправил отдыхать албанский 17 Нентори.
Состав четвертьфинальных пар снова выглядел очень мощно, особенно приятно было наблюдать среди сильнейших команд Европы днепропетровский Днепр. Но наш чемпион попал на соперника, который в том розыгрыше показывал очень яркую атакующую игру - лиссабонскую Бенфику. Тем не менее, в Португалии наши футболисты хорошо себя проявили, не дав разбежаться грозной атаке Бенфики. Все, что смогли выжать хозяева в этом матче - это гол шведа Магнуссона, с пенальти. Что случилось с Днепром, в ответной встрече - трудно сказать. Видимо, уровень той команды был ниже уровня португальского клуба. Гости, включив скорость во втором тайме быстро довели свое преимущество до подавляющего и вновь оставили мечты Днепра о полуфинале, лишь мечтами. Казалось, ну кто остановит Милан, если даже Реал не может этого сделать? В четвертьфинале к этому был близок Мехелен. Отыграв два матча против Милана и ни разу не пропустив дорого стоит. Но в дополнительное время - Милан все-же дожал менее опытную команду - голы Ван Бастена и Симоне снова приблизили красно-черных к трофею на расстояние двух шагов. Тем временем, Марсель довольно уверенно переиграл ЦСКА со Стоичковым и стал третьим полуфиналистом. Судьба последнего полуфиналиста решалась в споре Баварии и ПСВ Эйндховена. В Мюнхене - Бавария на последних минутах добыла тяжелую победу - 2-1, а в ответной встрече, снова на последних минутах мяч влетел в сетку ворот ПСВ от ноги Эрика Геретса, забившего в свои ворота.
В полуфинал вышли 4 приблизительно равных по силе - соперника. В каждой из этих команд были звезды - способные в-одиночку решить исход матча. Особняком, конечно снова стоял Милан, но Бавария, с ее богатым опытом и звездным составом, пронесшаяся вихрем по турнирной сетке - Бенфика и стремительно прогрессирующие звезды Марселя могли спокойно отнять титул у итальянцев. 4 апреля 1990 года, матчами в Марселе и Милане стартовали первые полуфиналы. Бенфика здорово начала матч на Велодроме - ей удался быстрый гол, но у французской команды уже тогда просматривался характер. Они не бросили играть и смогли довести матч до победы, благодаря голам Франка Созе и своей главной звезды - Жана-Пьера Папена. К сожалению, в финал тогда Марсель так и не попал - хотя и заслуживал этого. Все не в их пользу решил один единственный гол, пропущенный на 82 минуте ответного матча проходившего в Лиссабоне. Милан же в первом матче на Сан-Сиро, чудом обыграл Баварию - 1-0. Лишь за 13 минут до финального свистка, единственный гол, с 11-метровой отметки провел Марко Ван Бастен. Шаткое преимущество Бавария смогла отыграть на своем поле, но на большее сил не хватило. В дополнительное время - Стефано Бергоново сумел сравнять счет, но этот гол значил для Милана гораздо больше - теперь Баварии в оставшиеся 20 минут нужно было забивать дважды. Они забили лишь раз и снова пропустили в финал Милан.
И снова Милан в финале и снова он фаворит, но согласна ли с этим Бенфика, которая жаждет пополнить свою коллекцию третьим Кубком Чемпионов? Вообще, по-игре итальянцы мало в чем превосходили португальцев и первый реальный шанс забить упустила именно Бенфика. Разницу снова сделали голландские легионеры Милана - если в прошлогоднем финале трофей совместными усилиями принесли Гуллит и Ван Бастен, то в этом сезоне настал черед Райкаарда. Именно его удар и принес Милану второй подряд и четвертый в истории Кубок Европейских Чемпионов.
Победа в 35-м розыгрыше не последняя для Милана. Этот клуб еще заявит о себе в начале 90-х, но по составу команда достаточно серьезно изменится. А в следующем сезоне победу в Кубке Чемпионов будет праздновать команда, которая не раз приближалась к финалу, но никогда не рассматривалась всерьез. И очень жаль, что распаду этой команды поспособствуют очень трагические политические события.