Тосио появился на свет в большой семье, у него было пять братьев и сестёр. Ещё в школе он начал проявлять интерес к литературе, вступал в различные школьные, литературные кружки. С 30-х годов пробовал свои силы в литературных журналах додзинси. В 1936, Юноша закончил своё первое, полноценное произведение. Оно носило название «Четырнадцатый век». Когда центрирующая комиссия его проанализировала, то не пропустила рукопись в печать. В те же годы Симао активно интересуется русскими классиками, такими как А. С. Пушкин, Н. В. Гоголь, М. Ю. Лермонтов. А с тридцать девятого года, он работает в додзинси, печатавшемся в Фукуоке. Там из знакомится с людьми которые позже станут видными писателями. В 1943 перевёлся с экономического факультета на исторический (история стран дальнего востока), а так же оказался в резерве военно-морского флота. Был участником в группе писателей «Свечение», в которой состоял и Юкио Мисима. В конце войны был зачислен в отряд командиром пилотов подлодок-камикадзе (пилотируемая торпеда). Однако не принял участия в боевых действиях. Капитуляция японской армии спасла его жизнь.
После 1946 года, некоторое время работал в школе учителем, там же женился на Михо (к сожалению мне не удалось найти её первоначальную фамилию). Её писатель встретил во время войны, на острове, на котором проходил службу. Она так же была писательницей. Позже, Тосио с семьёй переезжает в Кобэ, где издаёт вместе с Масахару Фудзи додзинси «Викинг». Но вскоре отправляется в токен где участвует в издании журнала «Современная критика».
В 1956 году, проживая на Амами, Симао принимает христианство под влиянием Михо и её родителей. На острове писатель доскональности переосмыслил культуру и историю Амами и создал первую библиотеку. В начале 80-х годов он перебрался в город Когасима, где провёл остаток дней.