В начале 17 веке, казаки не раз пытались взять Азов штурмом, но ни разу не преуспели в этом. Иногда у них получалось пробиться через ворота в крепость, однако на этом всё и заканчивалось.
Лишь в апреле 1637 года казаки собрали 4.5 тысяч солдат для взятия крепости. Получив данное известие, Михаил Романов отправил караваны с боеприпасами и пушками для казаков. Кончено, пушки, отправленные Михаилом, мало что могли сделать стенам крепости, но не были бесполезными. Рассчитав свои силы, казаки решили совершить подкоп, и 20 июня взяли крепость. С этого момента казаки контролировали крепость, что означало начало Азовского сидения.
Казаки пытались убедить царя включить Азов в состав России, но Михаил ответил отказом. Отказ последовал из-за того, что Азов мог втянуть Россию в войну с Османской империей. Ослабленная смутой, Россия не смогла бы ничего противопоставить туркам. Царь лишь оказывал непрямую поддержку, он отправлял казакам боеприпасы со снабжением.
Вот так горстка казаков осталась одна против великой армии султана. Летом 1638 была предпринята первая попытка возвращения Азова крымским ханом, который следовал указаниям султана. Однако у него ничего не вышло, так как казаки уже успели восстановить большую часть укреплений и потрепать армию противника в ближнем бою. Так и ушёл крымский хан с пустыми руками
Султан решил сам заняться "наглыми казаками" , собрав своё войско. В 1641 году турки полностью окружили Азов. 9.5 тысячам казаков противостояло огромное войско султана, в котором было от 120 до 240 тыс воинов.
В самом начале осады были уничтожены основные укрепления крепости, и казакам пришлось отступить ко вторым линиям обороны. Воодушевлённые турки устроили 17 подкопов, однако казаки, более опытные в этом деле, совершали контрподкопы и диверсии в стане врага. При помощи таких подкопов, казаки уничтожали вражеское войско изнутри, а в одном из них они заложили взрывчатку и уничтожили 3тыс. янычар. Турки были шокированы таким ярым сопротивлением горстки казаков, численность которых была ниже в 15 раз!
Разъярённые турки организовали непрерывный штурм на крепость. При помощи постоянного штурма, они планировали измотать противника. Свежие воины заменяли уставших, затем отдохнувшие обратно заменяли своих товарищей. Казаков осталось около 2 тысяч, но несмотря на это они выдержали все 24 штурма!
Осаду сняли. Разбитые и опозоренные турки отступили. Потери Турции составили от 30 до 96 тысяч человек. Шансы победить были близки к нулю, но это не помешало казакам одержать героическую победу!
К сожалению, крепость пришлось оставить и отдать туркам, из-за незаинтересованности России в ней и малочисленности казаков. В 1642 году крепость, разрушенную и разграбленную, оставили туркам. Так и закончилось Азовское сидение.