В ночь с 30 июня на 1 июля 1520 года конкистадоры, окруженные ацтеками в Теночтитлане, попытались выбраться из западни. Это событие вошло в историю под названием «ночь печали»: отступление испанцев в итоге превратилось в беспорядочное бегство, в котором не смогли уцелеть самые алчные — в первую очередь те, кто пытался вывезти с собой горы награбленного.
К лету 1520 года испанцы уже более шести месяцев находились в Теночтитлане — они взяли город, фактически пленили вождя ацтеков Монтесуму II, но не имели никакого представления о том, что делать дальше. Все эти полгода конкистадоры только тем и занимались, что пытались награбить как можно больше.
Когда Кортес со своим отрядом как-то покинул Теночтитлан, чтобы разбить отряд губернатора Кубы сеньора Веласкеса, в городе началось восстание против его правления. Кортес смог вернуться в город, однако в скором времени ацтеки буквально заблокировали его внутри. Окружив армию конкистадоров, они то и дело совершали вылазки и наносили урон испанской армии.
Ключевая проблема Кортеса состояла в том, что Теночтитлан сильно отличался от любого европейского города: он стоял фактически на редких островках, мосты через которые индейцы уже успели разрушить.
Конкистадоры медлили, но последней каплей в чашу их решительности стала смерть Монтесумы, который был фактически у них в заложниках и служил «живым щитом». Терять больше было нечего, и Кортес пошёл ва-банк: поскольку он никогда не видел, чтобы индейцы сражались после захода солнца, он решил бежать вместе со своим отрядом ночью.
Всё шло по плану: отряд прошёл по темным улицам и даже начал налаживать переносной мост, как буквально из ниоткуда на них посыпался град стрел. Ацтеки были готовы к такому развитию событий: они подплыли к конкистадорам на специально заготовленных для этого каноэ, и начала атаку прямо с воды. Плотина под тяжестью воинов пошла ко дну, в темноте испанцы и их союзники не могли полноценно использовать огнестрельное оружие, кавалерии тут и вовсе было не развернуться, пушки также оказались бесполезны.
Армия Кортеса разбилась на две части: кто-то пытался буквально по трупам соратников перебраться на другой берег, кто-то решил отойти обратно в город, ко дворцу Аксайякатля, где у испанцев до этого было нечто вроде лагеря. Сам Кортес упорно пробивался вперёд: он понимал, что спасения можно искать только за стенами Теночтитлана.
В итоге испанцы вплавь начали пересекать водные преграды, уклоняясь от града камней и стрел. Некоторые, по преданию, пытались утащить с собой все награбленное золото, с которым, естественно, мигом уходили ко дну. К утру отдельные группы воинов достигли берега озера Тескоко — эту территорию можно было считать уже относительно безопасной. За эту ночь Кортес потерял около пятисот конкистадоров, примерно полторы тысячи индейцев-союзников и почти всех лошадей. Это, впрочем, не помешало ему вновь собраться с силами и взять впоследствии реванш.