В свое время Лев Толстой был известен как законодатель моды, всегда интересовавшийся последними европейскими новинками. В конце 1880-х годов велосипеды стали массово популярны, Толстой тут же вступил в круг велосипедистов, заказав велосипед Rover английского производства в 1895 году, через несколько месяцев после того, как он и его жена Софья потеряли своего младшего сына Ивана.
Толстой научился ездить на велосипеде (который в первые годы его появления в России назывался бицикл, а не велосипед) в возрасте 67 лет. Учиться ему было проще благодаря большому опыту верховой езды.
Во многих дневниках за 1895 год Толстой писал, что езда на велосипеде была одной из немногих вещей, которые ему нравились, хотя он чувствовал себя виноватым, занимаясь тем, что считал социально неприемлемым для человека его положения.
"Я продолжаю быть праздным и дурным. У меня нет ни мыслей, ни чувств. Духовная спячка. Когда у меня есть чувства, они самые низменные и эгоистические: езда на велосипеде, свобода от семейной жизни и т.д. Устал ли я от того, что пережил за последнее время, или перешел в другую возрастную категорию, вступая в ясный, пожилой возраст, о котором так долго мечтал?"
В то время, в 1894 году, как только правительство Москвы разрешило ездить на велосипедах по городским улицам, требовалось, чтобы у каждого велосипеда был номерной знак. Велосипедистам нужно было разрешение на управление велосипедом, и они должны были платить специальный налог за эту привилегию.
На самом деле, поначалу езда на велосипеде была элитарным занятием. Первые участники соревнований - из высшего класса или богатых купеческих семей. Толстой получил разрешение № 2300 от московских властей после того, как продемонстрировал, что может безопасно ездить на велосипеде.
Дочь писателя Татьяна в своих воспоминаниях писала, что, несмотря на то, что граф быстро учился, с ним все же произошло несколько смешных происшествий, когда он делал первые шаги на своем "Ровере" в московском Манеже:
"Со мной происходит интересное явление. Если я представляю себе препятствие, то чувствую непреодолимую тягу к нему, пока не происходит столкновение". Особенно это касается одной крупной женщины, которая, как и я, учится ездить на велосипеде. У нее шляпа с перьями, и как только я смотрю на них, развевающихся на ветру, чувствую, что мой велосипед тянет к ней. Женщина вскрикивает и пытается убежать, но это бесполезно. Если я не успею вовремя соскочить с велосипеда, то врежусь в нее. Так было несколько раз. Теперь я стараюсь ездить в Манеж, когда ее там нет".
Хотя Толстой учился ездить в Москве, в Ясной Поляне у него тоже был велосипед, и он совершал велосипедные прогулки в Тулу, расположенную примерно в 18 километрах. Тула, как известно, считается одной из колыбелей русского велоспорта, поскольку первый велотрек был построен там еще в 1896 году, и Толстой однажды приезжал туда.
Велотрек, построенный по заказу местного общества велосипедистов, оставался единственным подобным спортивным сооружением в России до 1924 года, когда в Москве был построен грунтовый трек. На тульском треке даже проводились соревнования на первенство страны по велоспорту.
Сегодня велотрек все еще существует, пережив четыре реставрации, и находится рядом с тульским футбольным стадионом "Арсенал", недалеко от центра города.