Роберт Стивен «Бобби» Сингер — охотник, эксперт демонологии и мифологии. «Второй отец» для Винчестеров. У Бобби имеется огромная библиотека со старыми книгами, из которых он черпает информацию. Являлся неким «диспетчером» охотников за сверхъестественным.
История
Бобби Сингер родился в 1950 году и вырос в неблагополучной семье. Его отец Эд Сингер был пьяницей и домашним тираном, постоянно избивавшим жену и сына за каждую мелочь. Во время одной из таких ссор, когда Эд унижал и собирался побить жену, маленький Бобби взял винтовку и предупредил отца, что убьёт его, если он еще раз тронет его или мать. Но Эд не внял предупреждениям сына, и Бобби выстрелил отцу в голову, а потом спрятал тело. Мать, как вечная жертва мужа-тирана, упрекала сына за его поступок. Это в дальнейшем отразилось на жизни Бобби, он уверовал, что станет плохим отцом, и запил, а также не хотел заводить детей, что послужило причиной размолвок с женой.
Бобби стал охотником после смерти жены, которая умерла по вине вселившегося в неё демона. Она была одержима, и это вынудило Бобби убить её (тогда Бобби не были известны способы изгнания демонов). Тогда же Бобби познакомился с Руфусом Тёрнером, который стал его наставником, а после напарником. Но в какой-то момент Бобби с Руфусом рассорились и дальше работали по одиночке. Бобби также был знаком с Джоном Винчестером и нередко помогал ему. В частности помогал сделать защитные ящики для проклятых предметов и брал к себе его сыновей, когда Джон уезжал на охоту один. Однако по какой-то причине они разругались, и Бобби даже хотел застрелить Джона.
Бобби относится к Сэму и Дину как к своим сыновьям. Когда братьям нужна помощь, они обращаются к Бобби, который ищет информацию о сверхъестественном существе, на которое охотятся братья, штудируя древние и редкие книги из его огромной домашней библиотеки.
Также у Бобби был его друг и наставник Руфус.
Руфус был наставником Бобби. После трагической смерти Карен именно Руфус посвятил Бобби в тонкости профессии охотника. Они много лет были напарниками до случая в Омахе, где погибла близкая Руфусу женщина. После этого дороги двух охотников разошлись. После 2008 года Руфус и Бобби периодически работали вместе. Когда Бобби умирал, то его подсознание вызвало образ Руфуса, который помог ему выйти из комы и передать послание братьям Винчестерам.
Смерть перонажа.
Бобби, раненого в висок Диком Романом, Сэм и Дин доставляют в ближайшую больницу, где врачи делают неутешительные прогнозы. Пока Бобби находится без сознания, ему вспоминается былая жизнь, но постепенно все воспоминания тускнеют из-за гибели клеток мозга. Зная, что необходимо прийти в себя и сообщить Винчестерам о планах левиафанов, Бобби обращается к образу Руфуса Тёрнера. Прежний напарник объясняет: чтобы найти выход в реальный мир, ему надо пройти через свои наихудшие воспоминания своей жизни, похороненные максимально глубоко. Также за Бобби следует жнец, уговаривающий уйти с ним. Чтобы выиграть время, Бобби ловит жнеца в ловушку, а сам идет к своему худшему моменту жизни, определившему многое в ней — последнему ужину с родителями, когда во время очередного семейного скандала маленький Бобби из винтовки убил отца-тирана, чтобы защитить мать. Хотя мать не оценила поступок сына, а сам Бобби Сингер всю жизнь боялся заводить детей, находясь на пороге смерти, он понимает что он сделал все правильно. После этого он приходит в себя и записывает на руке Сэма координаты и после этого опять теряет сознание. На повторное предложение жнеца уйти вместе с ним, Бобби повторно отвечает отказом.