Вопрос этот сродни вопросу «Кто открыл Америку?»
Возможно Мадейра и расположенный в 63 км от нее остров Порту-Санту упоминается Плинием Старшим как Пурпурные острова. Плутарх, описывая биографию полководца Квинта Сертория, упоминает о том, что тот встретил в Кадисе моряков, «прибывших с атлантических островов, которых было два, отделенных друг от друга только узким проливом и удаленных от побережья Африки на 10 000 стадий. Их называют Островами Блаженных».
Кроме того, не так давно на Мадейре были обнаружены мышиные кости X или XI веков после изучения ДНК которых выяснилось, что они могли попасть на остров с викингами задолго до эпохи географических открытий.
В книге Франсишко Мануэля де Мелу «Epanáfora Terceira Amorosa», изданной в 1654 году рассказывается вот такая легенда: где-то в конце XIV или в начале XV века в Англии жил простолюдин по имени Роберт Мэшим. Он был влюблен в Анну Харфертскую, которая ответила ему взаимностью, но по воле родственников ей пришлось согласиться выйти замуж за какого-то левого дворянина. Мэшим при помощи своих друзей решает выкрасть невесту прямо перед свадьбой и отвезти ее во Францию, которая в о время все еще была занята Столетней войной, воюя с англичанами. Но едва влюбленные покинули английское побережье, они попали в шторм, сбивший их с намеченного курса. В команде на борту не было опытного штурмана, который мог бы вернуть их на правильный курс, вследствие чего они дрейфовали несколько дней, пока не увидели вдали «большое зеленое пятно». Таким образом они и оказались на острове, который позже назовут Мадейра. Высадившись в бухте вместе с командой, они так обрадовались своему спасению что забыли поставить корабль на якорь. Они переночевали в корнях огромного дерева, укрывшись в них от непогоды. Но по возвращению на берег они обнаружили, что море корабль унесло. Как выяснилось спасению тоже рано обрадовались - через несколько дней девушка скончалась от истощения. Мэшем воздвиг большой деревянный крест возле могилы возлюбленной там, где они нашли укрытие и сам так опечалился, что менее чем через неделю скончался. Матросы же выгравировали на кресте сию историю. Затем матросы решили вернуться на Большую Землю на лодке и несколько человек умерло в пути от истощения, но некоторым удается выжить - их подбирают проплывавшие мимо арабы . Впрочем, делают они это только для того, чтобы продать бедолаг в рабство в Северной Африке. Тем не менее одному матросу повезло – позднее он был выкупле у африканских торговцев добрыми христианами. Вот этот выживший и рассказал историю Мэшима, и таким образом слухи о существовании острова достигли португальцев. В легенде также говорится о том, что первым португальским первооткрывателям, прибывшим несколько лет спустя, удалось обнаружить деревянный крест и надпись на нем. Они построили первую часовню на острове в корнях того самого дерева и дали имя заливу - Машику в память о Мэшеме.
На самом деле нет ни одного письменного упоминания об обнаружении креста португальскими первооткрывателями, но Франсишко Мануэл де Мелу утверждал, что опирался на записи этого самого выжившего матроса, сохранившиеся в английских морских архивах.
Как бы то ни было, не подлежит сомнению тот факт, что Мадейра была известна некоторым европейцам еще в XIV веке, о чем свидетельствует картография, а именно:
портулан (средневековая морская карта), созданный братьями Пиццигани (1367 г.);
Так называемый Атлас Медичи (Atlas Medicis) (ок. 1370 г.), на нем обозначены Мадейра как остров Legname и остров Порту Санту как остров Porto Scto;
каталонская планисфера Авраама Креска (1375 г.);
портулан Пинелли-Валькенера (ок. 1384 г.);
портулан Соллери (1385 г.)...
Официально же открыл остров рыцарь Жуан Гонсалвеш Зарку, что не исключает присутствия людей на острове ранее.
Рыцарь находился на службе у принца Генриха и участвовал во взятии Сеуты в 1415 году. После этого он был назначен командиром судна, чьей миссией было патрулирование южного побережья Португалии, страдавшего от набегов пиратов. В 1418 году принц отправляет Зарку и сопровождавшего его Тристана Ваш Тейшейра с целью исследовать путь вдоль побережья Северной Африки в направлении Гвинеи. Однако шторм сбил с пути и отнес до острова Порту-Санту их корабли. Вернувшись в Португалию, мореплаватели убедили принца в преимуществах создания постоянной колонии на новооткрытом острове, и в следующем году они не только вернулись на него, но и доплыли до Мадейры, колонизация которой началась в 1425 году. Позже принц назначит его капитаном (аналог губернатора) Мадейры.