Господин Великий Новгород часто обвиняют в том, что он за всю свою историю так и не создал регулярного военно-морского флота, не принимая тот факт, что регуляный военно-морской флот в Средние века не могла позволить себе ни одна страна мира - слишком дорогим было это удовольствие, а военные моряки у Великого Новгорода были и известны они всем под именем ушкуйников - ребят, умело совмещавших привычную военно-морскую деятельность с пиратством
Своим названием ушкуйники обязаны ушкую - деревянному парусно-гребному судну, изобретенному новгородскими мастерами в конце XIII века. Скоростной, сверманевренный, грузоподьемный ушкуй, обладавший к тому же крайне малой осадкой (всего полметра), он как нельзя лучше подходил для новгородских пиратов, отправлявшихся на нем в рискованные походы по русским рекам и северным морям.
Официально ушкуйники не входили в состав вооруженных сил Великого Новгорода, который всячески от них открещивался, как от деклассированных элементов, живущих исключительно разбоем и вымогательствами, хотя в реальности дело было, конечно, далеко не так. Все походы ушкуйников на врагов Великого Новгорода или за добычей финансировались новгородскими боярами и купцами, которые и богатели за счет своей доли добычи и избавлялись так от конкурентов. В свою очередь ушкуйники выполняли и важные поручения на государственной службе, такие, как сбор дани на подвластных Великому Новгороду землях и охрана его границ.
Возникшие в ответ на внешнюю агрессию против Великого Новгорода, ушкуйники вскоре повернули оружие против его главных врагов - Швеции и Норвегии. В 1318 году отряд ушкуйников, до этого полностью парализовавших шведское судоходство в водах Балтики, пройдя по Або-Аландским шхерам, взял город Або (ныне Турку) и захватил все церковные налоги Финляндии, еще через 2 года ушкуйники совместно с карелами выбили норвежцев с Кольского полуострова, а затем 20 лет без перерыва грабили норвежские провинции Финнмарк и Хельголланд, что заставило шведов в срочном порядке подписывать Ореховецкий мир 1323 года, но когда в 1348 году шведы нарушили договор и снова напали на Новгород, то ушкуйники снова вторглись в провинцию Хельголланд и вместе с датчанами опустошили всю Норвегию, что заставило шведов отказаться от самой идеи северных крестовых походов. Участвовали ушкуйники и в относительно мирной колонизации северных земель: так, в XIV веке ушкуйники присоединили к Руси Пермь Великую, Ямал и Югру, а в XV веке достигли Аляски и вышли в Тихий океан.
Замирив северные границы Великого Новгорода, ушкуйники обратили свое внимание на юг, на Золотую Орду и поддерживающие ее русские княжества. Первый набег ушкуйников на Золотую Орду состоялся в 1360 году, когда они взяли штурмом и сожгли татарский город Жукотин на Каме, чем было положено начало присоединению Урала к России. Несмотря на жалкие протесты ханов Золотой Орды, ушкуйники продолжили боевые действия на ее территории, как разбойничая на Волге и Каспийском море, так и воюя по найму в составе войск Шибанидов во время "Великой замятни". Несмотря на все усилия ушкуйников и стоявших за их спиной новгородских бояр и купцов, к 1375 году Шибаниды потерпели полное поражение и, чтобы взять причитающееся им вознаграждение, ушкуйники разорили Сарай-Берке, взяв там все ордынское золото и серебро, но на обратном пути они польстились на лживое гостеприимство костромичей, которые их опоили и продали их в рабство татарам. Новгородцы смогли выкупить невезучих соотечественников и в назидание всем прочим спалили дотла Кострому.
В 1386 году обьединенная русская рать под командованием Дмитрия Донского осадила Новгород, намереваясь навсегда покончить с ушкуйничеством, но те не только отразили осаду, но, и не дожидаясь расправы, бежали на Вятку, в основанный ими еще в 1374 году город Хлынов (ныне Киров), где основали свою пиратскую республику, терроризировавшую татарские ханства и русские княжества вплоть до 1489 года, когда пиратскую вольницу окончательно прижал к ногтю великий князь московский Иван III. Те же ушкуйники, кто избежал насильственного переселения, ушли на Дон, где, соединившись с рязанскими молодечниками, положили начало новому истинно русскому феномену - донскому казачеству.