Едва ли не единственная подруга Александры Фёдоровны пережила череду испытаний. В советской России был опубликован так называемый дневник Вырубовой, по всей видимости, являющийся фальсификацией.
Анна Вырубова (урождённая Танеева) была прапраправнучкой великого русского полководца Михаила Кутузова. Её отец Александр Сергеевич 20 лет занимал пост статс-секретаря и главноуправляющего императорской канцелярии — должность, практически передававшаяся в семье Танеевых по наследству.
В январе 1904 года юная Анна была «пожалована шифром», то есть получила придворное назначение на должность фрейлины императрицы Александры Фёдоровны.
30 апреля 1907 года 22-летняя фрейлина императрицы Танеева вышла замуж. Её супругом стал морской офицер Александр Вырубов. За неделю до свадьбы императрица попросила подругу, черногорскую княжну Милицу, жену великого князя Петра Николаевича (внука Николая I), познакомить свою фрейлину с набиравшим тогда популярность врачевателем и провидцем Григорием Распутиным. Вместе с сестрой Анастасией, с которой черногорская подруга была неразлучна, Милица хотела использовать старца как инструмент влияния на Николая II для исполнения личных желаний и помощи родной стране. Первое знакомство с Распутиным произвело на Танееву очень сильное впечатление, которое впоследствии переросло в поклонение.
Жизнь молодожёнов сразу не задалась. По слухам, в первую брачную ночь жених сильно напился, а невеста так перепугалась, что попыталась любыми средствами избежать близости.
По воспоминаниям Вырубовой, свой отпечаток наложили переживания мужа после катастрофы в Цусиме. Вскоре (вероятно, не без помощи Александры Фёдоровны) муж уехал лечиться в Швейцарию, а через год Вырубова попросила у него развода. После этих событий 23-летняя фрейлина стала ближайшей подругой 36-летней императрицы, её верным советчиком и источником городских слухов и сплетен. Александра Фёдоровна побаивалась выходить в свет и предпочитала вести уединённый образ жизни в Царском Селе, где поселилась и одинокая Вырубова.
2 января 1915 года Вырубова отправилась на поезде из Царского Села в Петербург, однако, не доехав всего 6 вёрст до столицы, состав попал в аварию. Четыре часа советница императрицы пролежала под обломками. Когда её обнаружили, шансов на выживание было мало. Врачи отказались бороться за жизнь Вырубовой, и тогда по просьбе императрицы вызвали Распутина. Тот объявил, что Вырубова жить будет, но останется калекой.
После отречения императорской семьи Вырубова первое время жила с ними в Царском Селе. 21 марта их навестил министр юстиции Временного правительства Александр Керенский, который арестовал подругу императрицы по подозрению в антиправительственном заговоре. Солдаты охраны были крайне удивлены, что знаменитая Вырубова — совсем не развратная светская дива, а инвалид на костылях, выглядящая значительно старше своих 32 лет.
Проведя несколько дней в камере предварительного заключения, Вырубова оказалась в самой страшной тюрьме для политических преступников — в Трубецком бастионе Петропавловской крепости, куда помимо подруги императрицы попали и другие враги новой власти, с именами которых ассоциировались все самые страшные преступления прежнего режима: лидер правой партии «Союз русского народа».
От сырости и постоянного холода у неё начался плеврит, она была обессилена.
Спустя несколько месяцев была проведена следственная проверка, и 24 июля Вырубову отпустили по причине отсутствия состава преступления.
Через месяц её объявили чрезвычайно опасной контрреволюционеркой и выслали в финскую крепость Свеаборг. Конвой отправился в место назначения на яхте «Полярная звезда», которая раньше была собственностью царской семьи, — Вырубова часто бывала на судне: «Нельзя было узнать в заплёванной, загаженной и накуренной каюте чудную столовую Их Величеств. За теми же столами сидело человек сто «правителей» — грязных, озверелых матросов».
На помощь Вырубовой неожиданно пришёл Лев Троцкий, который приказал отпустить «узницу Керенского».
Опасаясь повторного ареста, Вырубова ещё в течение года скрывалась у знакомых, находя убежище в «подвалах и каморках бедняков, вырученных ею когда-то из нищеты».