Звездная пара познакомилась в 2001 году на съемках клипа Escape. Но началось все с небольшого недоразумения: певец наотрез отказался целовать коллегу из-за маленького воспаления на губе, так что ситуацию пришлось спасать гримерам и съемки были продолжены. Иглесиас вел себя очень высокомерно, он был уверен, что Анна никуда не уйдет. Так и произошло.
"Искры полетели" уже на съемочной площадке. В ролике было несколько достаточно горячих сцен и в них оба выглядели весьма убедительно: Иглесиас признавался, что задача была — "дать как можно больше секса".
До отношений с Анной певец встречался с Женнифер Лав Хьюит.
Курникова на тот момент уже была большой звездой: по состоянию на 2000 год находилась на 8-й строчке мирового теннисного рейтинга, занимала 58-е место в списке знаменитостей Forbes. А также входила в различные рейтинги самых сексуальных женщин мира.
Еще до того, как Анна вступила в отношения с Энрике Иглесиасом, ей приписывали романы с российскими хоккеистами Павлом Буре и Сергеем Федоровым. В 2003 году Федоров даже заявил, что они с Курниковой были женаты, но затем развелись. Федоров разорвал контракт с агентской фирмой, с которой сотрудничал вместе с Курниковой, и которая свела ее и Энрике в злополучном клипе. А затем был порван в клочья и брачный контракт с Анной.
В августе 2002 г. Курникова и Иглесиас впервые вышли в свет как пара: они вдвоем появились на красной дорожке церемонии MTV Video Music Awards и, конечно, стали героями вечера.
Журналисты обратились за комментарием к Дэйву Мейерсу, режиссеру клипа Escape, и тот сообщил, что поспособствовал сближению: "Это я свел их вместе. Анна нравилась Энрике, и он хотел, чтобы она снялась в клипе. Так что я внес в сценарий эпизод, где они целуются, хотя у нее в контракте был пункт "никаких поцелуев".
Вскоре Иглесиаса и Курникову все чаще стали видеть вместе. Время шло, пара была вместе и постоянно попадалась на глаза папарацци. Но никто не понимал — почему Иглесиас и Курникова никак не распишутся? На самом деле паре пришлось пережить очень многое.
Слухов об изменах Иглесиаса всегда хватало. Курникова никогда не ездила с Энрике по гастролям и не контролировала его личную жизнь. Она даже как-то сказала: «В отношениях надо быть гибким. Да, предательство и измена — это тяжело и больно. Но всегда надо разобраться в ситуации — что подтолкнуло человека к этому. Может, в этом есть и ваша непосредственная вина??? Я могу ошибиться и всегда человеку надо давать второй шанс».
Как-то на одном из концертов в начале 2010-х годов разгоряченный Иглесиас сказал фанатам: «Я разведен уже три дня. Можете меня поздравить». Никто не понял исполнителя, ведь официальной информации о том, что он женат, никогда не было. Впрочем, через пару недель Курникову и Иглесиаса вновь стали видеть вместе.
В 2013 году между ними произошел серьезный конфликт. Анна большую часть времени проводила в своем доме в Майами, а Иглесиас вернулся в Испанию. Иглесиас очень хотел детей, у Курниковой же было жесткое условие — дети только после свадьбы. В итоге Анна решила уступить. Певец тут же вылетел в Майами.
В этом же году звёздная пара переехала в свой шикарный особняк в Майами. По данным риелторов, сегодня он стоит около $ 26 млн.
Поместье расположено в районе Бэй-Пойнт. К поместью прилегает частная пристань звёздной пары. Здесь пришвартован их катер. Анна и Энрике обожают морские прогулки.
Анна долго пробовала забеременеть, но ничего не получалось. В итоге все закончилось хорошо и 16 декабря 2017 года спортсменка родила близнецов: сына Николаса и дочь Люси, а в начале 2020 года Хулио (брат Энрике) подтвердил — у Курниковой и Иглесиаса родился третий ребенок.
После рождения детей в Instagram звездных родителей стали появляться совместные фото с детьми.
Иглесиас впервые рассказал о малышах на своем концерте в Будапеште в марте 2018-го. «Я стал отцом и хочу сказать вам о двух вещах: любите своих детей. Я своих люблю безумно. И я люблю свою девушку!».
После появления детей Энрике стал чаще комментировать свою личную жизнь. В одном из интервью певец разоткровенничался: «Дети только укрепили нашу связь. А что касается интима, то он стал еще лучше!».