«Ирония судьбы или С лёгким паром!» — Самая первая, но самая важная сцена в бане на самом деле снималась на студии «Мосфильм» практически в подвале, поэтому несмотря на то, что в бане должно быть жарко, главные мёрзли, кутаясь в полотенцах и простынях.
«Большая перемена!» — На съёмках Михаил Кононов чуть не утонул в Волге. По сценарию он должен был изображать тонущего, но актёр постеснялся признаться, что на самом деле не очень хорошо умеет плавать. И вся съёмочная команда решила, что он просто таким образом идеально вошел в роль. Ролан Быков поплыл к "Нестору Петровичу", так как по сценарию и должен был его спасать, но лишь на берегу выяснилось, что актер тонул по-настоящему.
«Большая перемена!» — Изначально фильм должен был называться «Приключения школьного учителя», но после публикации в газете «Вечерняя Москва» сотни учителей прислали в редакцию письма с недовольством к столь шуточному отношению к их нешуточной профессии. В итоге, название фильма решили сменить и предоставили это съёмочной команде и решили поступить нестандартно. Они объявили конкурс — за лучшее название дарили бутылку коньяка. Выиграл оператор Анатолий Мукасей, который первым произнес: «Большая перемена»!
«Место встречи изменить нельзя» — Как известно, Высоцкий принимал активное участие в съёмках этой картины не только как актёр, но и как режиссёр и оператор, но была в этом фильме и еще одна его заслуга. Одежду для своего героя выбирал на костюмерном складе Одесской киностудии сам Высоцкий вместе с художником по костюмам Акимовой. Вещи подыскивали долго и очень тщательно. Неизбежные для середины 1940-х элементы военной формы: галифе, сапоги, пиджак, рубашка-апаш, джемпер в полоску, создавшие тот самый незабываемый образ его героя.