Пытка заключается в том, что человека привязывают так, что он не может пошевелиться или пошевелить головой, и в полной темноте ему на темечко медленно капает вода, по капле в минуту где-то. Обычно хватало 20 литров чтобы человек или во всём сознался, или сошёл с ума.
Тюрьма была построена в 1825 году по проекту архитектора и надсмотрщика Элама Линдса. Стены сделаны из мрамора, который отбирался из близлежащего карьера. После постройки тюрьмы карьер стал основным местом исправительно-каторжного труда заключённых. Линдс стал и первым директором тюрьмы, открытой в 1828 году.
В тюрьме была принята жёсткая система дисциплины, требовавшая от заключённых соблюдать полную тишину. За нарушение провинившиеся подвергались телесным наказаниям. Среди наказаний были также: окунание в холодную воду, одиночное заключение в карцере и др. В 1861 годувозмущение заключённых привело к вооружённому бунту, подавленному армией.
В 1920 году на пост начальника тюрьмы заступил Люис Лоуз, известный реформатор исправительной системы. Он обнаружил крупные недостачи в тюремной казне, пропажи документов и даже узников. Период руководства Лоуза стал переломным в истории тюрьмы и состоял из восстановления порядка; в тюрьме были построены библиотека, церковь и больница.
Во время одного из своих турне по США в середине 1920-х годов в тюрьме Синг-Синг побывал с выступлением знаменитый русский певец Фёдор Шаляпин, который был тепло принят местной публикой. О своих впечатлениях от этого посещения певец поведал в своих воспоминаниях, впервые опубликованных в Нью-Йорке в 1926 году. Описывая увиденное в тюрьме и, в частности, электрический стул, Шаляпин выразил сострадание к заключённым и полное неприятие смертной казни.
В 1935 году тюрьму посетили советские писатели Ильф и Петров, совершавшие поездку по зарубежным странам. Визит они описали в своём документальном сатирическом романе «Одноэтажная Америка» в главе «Электрический стул».
В Синг-Синге нередко осуществлялась смертная казнь, основным видом которой была казнь на электрическом стуле.