В ход 14-го по счету розыгрыша Кубка Чемпионов впервые серьезно вмешалась политика. Многие знают, что связано это было с "пражской весной" 1968 года - в подробности вдаваться не буду, кому интересно почитайте учебник истории. Руководство УЕФА тогда приняло довольно непонятное решение, решив объединить все восточно-европейские клубы в пары, что вызвало резко негативную реакцию. Многие страны соцлагеря вынуждены были снять своих представителей с турнира. Таким же образом поступили и представители СССР, сняв с турнира очень перспективную команду киевского Динамо. Единственной парой, которая отказалась жертвовать участием в престижном турнире, ради политической солидарности стали румынская Стяуа и чехословацкий Спартак из Трнавы. В первом матче, румыны победили - 3-1, а в Трнаве - Спартак взял убедительный реванш - 4-0. Третьим представителем Восточной Европы отказавшейся сниматься с розыгрыша стала Црвена Звезда - она без боя прошла в 1/8 финала, после отказа играть своего соперника - клуба Карл-Цейсс из ГДР. Самым интересным противостоянием стала битва чемпиона Франции - Сент -Этьена и недавнего победителя Кубка Чемпионов - Селтика. Французы победили дома - 2-0, сделав хорошую заявку на итоговый успех, но Селтик в ответном матче не оставил Сент-Этьену ни единого шанса - 4-0. Более чем уверенно расправились со своими соперниками "вечные" фавориты - Бенфика и Реал. Уверенно прошел ирландский Уотерфорд, действующий обладатель трофея - Манчестер Юнайтед. А вот действующий чемпион Англии - Манчестер Сити, в дебютном сезоне потерпел в Кубке Чемпионов настоящее фиаско, вылетев в первом раунде от турецкого Фенербахче. Милан проиграв в Швеции - Мальме, сумел исправить ситуацию на своем поле и прошел дальше. Преодолели первый раунд бельгийский Андерлехт, австрийский Рапид, финский Лахти, греческий АЕК и датский АБ. Очень уверенно выступил в первом раунде Аякс оставив за бортом немецкий Нюрнберг.
В результате отказа некоторых стран, в 1/8 финала повезло Милану и Бенфике - им просто не досталось соперников и эти две команды сразу шагнули в четвертьфинал. Всех увереннее стадию 1/8 финала прошли Селтик и Аякс, обыгравшие Црвену Звезду и Фенербахче. Манчестер Юнайтед едва не вылетел от Андерлехта. Казалось ничто не предвещало беды после первого матча, выигранного в Манчестере, со счетом - 3-0. Пропустил Андерлехт и в Брюсселе, но после этого хозяева неожиданно уперлись и смогли забить трижды. Еще бы чуть-чуть и Манчестер бы дрогнул, но устоял. А вот кто не устоял, так это Реал, неожиданно уступивший в 1/8 венскому Рапиду. В Вене - Рапид добился минимальной победы, а в Мадриде долгое время счет был ничейным. В концовке, Реал предпринял штурм - забил Пирри, но Рапид удержал нужный результат. Спартак из Трнавы впервые в истории вышел в 1/4 Кубка Чемпионов, правда ему повезло с соперником - все-таки Лахти был сильно ниже классом и был просто уничтожен. Впервые в истории шагнул в 8-ку сильнейших и АЕК, победивший датский АБ.
Именно одной из этих команд и предстояло попасть в полуфинал, что для Спартака, что для АЕКа было бы ошеломительным успехом. Жребий свел их в оду пару. Остальные пары выглядели куда интересней. Милан попал на другого победителя Кубка Чемпионов - Селтик. Бенфика должна была сразиться с одной из самых прогрессирующих команд Европы - Аяксом, а Манчестер Юнайтед должен был проэкзаменовать "обидчиков" мадридского Реала - венский Рапид. Самые скучные матчи выдали Милан и Селтик. В их противостоянии все решил один точный удар, нанесенный футболистом Милана - Пьерино Прати, в Глазго. Манчестер Юнайтед выдал максимум усилий на Олд Траффорд, забив в ворота австрийцев три безответных гола. Отыграть такое преимущество у действующего победителя Кубка Чемпионов Рапид конечно же не смог. Самым же зрелищным, как и ожидалось выдалось противостояние Аякса и Бенфики. Более опытная Бенфика смогла одержать победу в Амстердаме, тем самым практически лишив Аякс шансов на продолжение борьбы. Но в Лиссабоне произошло настоящее чудо - Круифф и Даниэльссон уже в первом тайме вывели гостей вперед, по сумме двух матчей. Лишь на 70 минуте Бенфика забила спасительный гол. 5 марта 1969 года, в Париже команды сыграли третий дополнительный матч, за право сыграть в полуфинале. Игра получилась осторожной и закончилась без голов. А в дополнительное время снова пришло время Даниэльссона и Круиффа - снова отгрузивших "трешку" на двоих. Эта пара и отправила Бенфику домой, а молодой коллектив из Голландии продолжил свой путь, к своему первому и далеко не последнему финалу.
Казалось повезло Аяксу и в полуфинале - в соперники достался Спартак из Трнавы - слабейший из четверки клуб. Но на деле все вышло далеко не так просто. Голландцы хоть и победили легко в первом матче - 3-0, видимо рано начали праздновать выход в финал и в Трнаве едва не упустили преимущество в три мяча. Спартак вел - 2-0 в начале второго тайма и имел все шансы не пустить Аякс в финал, но не смог. Милан же сыграл полуфинальную серию в истинно - итальянском стиле. На Сан-Сиро удалось обыграть Манчестер Юнайтед со счетом - 2-0, а в ответной встрече - Милан здорово оборонялся и пропустил от Бобби Чарльтона лишь на 70 минуте. Но этого гола оказалась англичанам недостаточно и Манчестер Юнайтед распрощался с титулом.
28 мая 1969 года, на знаменитом стадионе Сантьяго Бернабеу - в Мадриде, Милан и Аякс должны были решить судьбу Кубка Чемпионов - сможет ли амбициозный Аякс победить в своем первом финале или Милан вновь поднимет трофей над головой? На самом деле, борьбы в матче совсем не получилось. Аякс оказался не готов к такой игре Милана и проиграл можно сказать - о всем статьям, не показав своей фирменной атакующей игры и провалившись в обороне. Матч стал звездным часом для Пьерино Прати, своим хет-триком принеся итальянской команде победу в 14-м розыгрыше Кубка Чемпионов. Милан взял второй Кубок Чемпионов и сравнялся по этому показателю, с земляками из Интера.
Милан не выглядел в том сезоне явным фаворитом, но как часто бывает с итальянскими командами - не показывая яркой игры они умеют добиваться невероятных успехов. Так получилось и на этот раз. Аякс как раз таки играл ярко и вполне заслуживал победы в финале, но в 1969 году время голландцев в европейском футболе еще не наступило. Их временем станут 70-е годы и уже в следующем сезоне лучшей командой Европы станет голландский клуб. И это будет не Аякс.