Профессиональную карьеру футболиста Анчелотти начал у тренера Чезара Мальдини в "Парме", отца Паоло Мальдини. При Мальдини Анчелотти играл атакующего полузащитника и помог "Парме" выйти в Серию В, забив 2 гола в решающем матче плей-офф.
В 1979 году он перешел в "Рому" и играл в ней уже на позиции опорного полузащитника (в те времена это называлось полузащитник оборонительного плана), в 1981 и 1982 году завоевывал с ней бронзу, а в 1983 стал с ними чемпионами и в следующем году дошел с ними до финала Кубка чемпионов, где встретились с "Ливерпулем" и сыграли 1:1, проиграв в серии пенальти. С первой попытки Кубок Чемпионов Карло не покорился, но позже он с лихвой это компенсирует. С 1984 года Карло становится капитаном "Ромы" и наставником молодых игроков. Также за время пребывания Анчелотти в "Роме", клуб выиграл 4 кубка Италии. За физическую мощь Карло прозвали "гладиатором", а после выхода на экраны "Терминатора" со Шварценеггером - "терминатором"
В 1987 году Анчелотти переходит в "Милан". Его переход лично согласовал великий Ариго Сакки, тогдашний наставник "Милана". Вместе с Анчелотти в клуб пришли и великие голландцы: Гуллит и Ван Бастен (в 1988 именно они похоронят сборную СССР в финале Чемпионата Европы, забив по голу). У же в первом же сезоне они стали чемпионами Италии. В 1988 к "Милану" присоединился еще и Райкард и вместе с ним они выиграли еще и Кубок чемпионов. Всего за время пребывания Анчелотти в "Милане" клуб выигрывал Кубок чемпионов 2 раза (причем подряд) и дважды же Суперкубок, а также 3 чемпионства и 2 Суперкубка Италии. Ариго Сакки покинул "Милан" и на его место пришел Капелло. К тому времени Карло уже мучали постоянные травмы колена и Капело не видел его в составе, введя в основу Альбертини.
За сборную Италии Анчелотти выступал с 1981 по 1991 год, провел 26 официальных матчей и забил 1 гол, участвовал на Чемпионатах Мира 1986 (проигрыш СССР в 1/4) и 1990 года (бронза) и на Чемпионате Европы 1988 (бронза).
Уходя из "Милана" Сакки переходил в сборную и сразу стал звать Анчелотти стать своим ассистентом и после завершения карьеры игрока Анчелотти воссоединился с тренером. В 1994 году при Сакки и Анчелотти сборная завоевала серебро Чемпионата Мира в США, сыграв 0:0 с Бразилией, но проиграв в серии пенальти, когда легендарный промах совершил Роберто Баджо.
В 1995 году Анчелотти возглавил "Реджану" и сразу вывел ее в Серию А (в той команде играл Игорь Симутенков). После этого возглавил "Парму" сезон 96/97), за которую выступал еще игроком и тут же занял с ней 2 место уступив чемпиону всего 2 очка. В той команде Анчелотти играли: Буффон, Каннаваро, Дзола, Стоичков. Правда в следующем сезоне он провалился заняв только 6 место и его уволили.
По ходу сезона 98/99 Анчелотти меняет на посту терпящего бедствие "Ювентуса" Липпи и уже в следующем сезоне "Ювентус" едва не выиграл чемпионство, упустив его в последнем туре, проиграв немотивированной "Перудже" 0:1 и пропустив вперед "Лацио", которые в том году отмечали столетие клуба. В 100 летие клуба "Лацио" взял чемпионство, кубок Италии и Суперкубок Европы. Карло за 2 сезона так и не удалось выиграть скудетто и его заменил вернувшийся в "Ювентус" Липпи, а сам Анчелотти переходит в родной ему "Милан" и работает в нем с 2001 по 2009 год
С Анчелотти "Милан" лишь раз выигрывал скудетто - сезон 03/04, однако "Милан" дважды выигрывал Лигу чемпионов, а еще 1 раз проиграл в финале "Ливерпулю", выиграл Суперкубок Италии, Суперкубок УЭФА и стал победителем клубного Чемпионата Мира. При нем играли: Шевченко, Ф.Индзаги, Кака, Костакурта, Неста, Пирло. Анчелотти впервые создал "глубинного плеймейкера" переведя Пирло в опорники, по сути изменив футбол.
В 2009 году на место ушедшего Моуриньо, Абрамович приглашает в "Челси" Анчелотти. Первый сезон выдался неудачным, но зато уже в следующем "Челси" выиграл чемпионство и взял Кубок Лиги установив клубный рекорд по забитым за сезон голам - 100. Правда в Лиге Чемпионов они вылетели уже в 1/8 проиграв будущему победителю турнира "Интеру". Так как главной задачей Карло ставилась именно победа в Лиге Чемпионов, то проигрыш в 1/4 следующего турнира "Манчестер Юнайтед" стал для Анчелотти фатальным и несмотря на 2 место в чемпионате, его уволили.
В 2011 Анчелотти возглавил "ПСЖ", в который только пришли арабские миллионы. В первом же сезоне "ПСЖ" при Карло стал вторым, но установив клубный рекорд по количеству забитых голов - 75, а во втором сезоне уже взял 1 место спустя 9 лет после последнего чемпионства и установив рекорд по количеству пропущенных - всего 23 гола. Только "ПСЖ" Блана смог превзойти однажды это достижение, пропустив всего 19 мячей. А вот в Лиге чемпионов только 1/4 проиграв "Барселоне" хотя и по правилу "гостевого" гола.
В 2013 году Анчелотти возглавил "Реал", который уже 12 лет не выигрывал главный европейский турнир и главная задача Карло была именно в том, чтобы принести заветный титул. Анчелотти с ходу справился, переиграв в финале мадридский "Атлетико". Однако за два сезона при Анчелотти "Реал" так и не смог стать чемпионом и Перес итальянцу этого не простил.
Лишь в 2016 году, через год после увольнения из "Реала" Анчелотти возглавил "Баварию", сменив на посту Гвардиолу. "Бавария" при Карло тоже выиграла чемпионство, уже 5 раз к ряду, а заодно и Суперкубок страны, но как и в "Реале" тут ждали победы в Лиге Чемпионов, а "Бавария" вылетела в 1/4 уступив бывшей команде Анчелотти "Реалу". Правда вылет состоялся при судейском скандале, который устроил Кашшаи засчитавший 2 гола Ронадлу из вне игры, которые и решили исход встречи. Уволили Карло по ходу следующего сезона, когда "Бавария" в групповом этапе уступила "ПСЖ" 0:3, а у Карло к этому времени начались конфликты с игроками.
В 2018 Анчелотти возглавил "Наполи", после блестящего сезона Сарри, когда "Наполи" набрав 91 очко при феерившем тогда Игуаине, но в чемпионате они, тем не менее, остались вторым. При Анчелотти "Наполи" тоже занял 2 место, но при этом набрал только 79 очков и провалившись в Лиге Чемпионов. В следующем сезоне "Наполи" начал сыпаться и в Лиге Чемпионов и в чемпионате теряя регулярно очки на бесконечных ничьих и Карло был уволен, по сути клуб при нем радикально деградировал.
Почти сразу после увольнения из "Наполи" Анчелотти возглавил "Эвертон". Нельзя сказать что в первый сезон Карло добился успеха, но игра "ирисок" начала выправляться и они заняли по итогу 12 место. Начало сезона 20/21 "Эвертон" начал блестяще (4 победы в первых 4 турах) и даже некоторое время возглавляли таблицу и долго были в группе лидеров. Однако потом был провал из 3 поражений. Концовку чемпионата "Эвертон" просто провалил, в 13 последних матчах они одержали только 3 победы при 6 поражениях. Работу в "Эвертоне" скорее стоит считать провальной, хотя местами команда играла очень ярко.
Анчелотти, безусловно, тренер победитель. Мало кому удавалось собрать столько титулов. У Анчелотти 3 выигранных Лиги Чемпионов в качестве тренера и еще 2 (Кубок Чемпионов) в качестве игрока. Он был бойцом, пусть на поле и стал прекрасным тренером. Однако опыт "Наполи" и "Эвертона" говорит о неком выгорании тренера. Он уже не генерирует новых идей, как это было с Пирло в "Милане", он просто хорошо раскрывает качества своих игроков. Достаточно ли этого для "Реала", которому надо перестраиваться? Большой вопрос. Назначение в "Реал" не выглядит верным, скорее наоборот. Тренер-победитель давно уже в прошлом. Вернется ли он благодаря работе в таком клубе как "Реал" - большой вопрос. Возможно это новая яркая страница, а может его лебединая песня.
Каналы "Футбольная страсть":
telegram: https://t.me/fcsmpassion
youtube: https://www.youtube.com/channel/UCy4dU5zvWLacXVzzxVRF4_g
