Всенародно любимый бард, поэт и актер, не был равнодушен к автомобилям. Хотя за руль сел в довольно позднем возрасте – в 30 лет. За 13 лет жизни с 1967-го по 1980-ый в его владении было 7 автомобилей, отечественные машины и престижные иномарки, недоступные обычному советскому гражданину. Водителем Высоцкий был отчаянным, жил стремительно и водил также, поэтому большинство автомобилей было им разбито.
Мастерством вождения Владимир Семенович овладевал за рулем серой «Волги». Ездил на ГАЗ-21 он совсем недолго, очень скоро разбил свою первую машину. Последующие 4 из 6-ти автомобилей постигла та же участь.
Второй машиной Высоцкого стала очень престижная в то время «Копейка», такого же как «Волга» серого цвета. Машиной он очень гордился, но это не помешало ему заключить смертельно опасное пари с соседом по трибуне на стадионе в июле 1971-го. По условиям пари с владельцем похожей «Копейки» зеленого цвета, проигрывал тот, кто первым свернет при движении навстречу друг другу лоб в лоб. Какой приз полагался победителю история умалчивает, главное, Высоцкий остался жив. Хотя его ВАЗ -2101 был серьезно покалечен, но вскоре восстановлен и продан.
Третья супруга Владимира Семеновича, Марина Влади, подарила своему мужу иномарку Renault 16TS. Кстати, все того же серого цвета. Первая же поездка на ней закончилась для Высоцкого мелкой аварией, он врезался в стоявший на остановке автобус. Машину отремонтировали, но так как она была на французских номерах, выезжать можно было не дальше, чем на 100 км. от Москвы. Высоцкому помогли друзья, по специальной справке на этом автомобиле пара уехала в Париж. Там, благодаря громкому имени Марины Влади, была легко и быстро продана.
Взамен «Рено» Высоцкий, находясь на гастролях в Германии в 1974 году, приобрел BMW 2500v SST. Причем, сразу две, бежевую и серую. Зарегистрировать в ГАИ можно было только одну, но Владимир Семенович ездил на обеих, поочередно меняя номера.
Вскоре оказалась, что бежевая находится в международном розыске, позже её конфисковал интерпол. Серую они с Мариной Влади продали в Париже, приехав туда своим ходом. Эти две машины оставили след в творчестве Высоцкого в виде песни «О двух красивых автомобилях». Её впоследствии исполняла и Марина Влади.
