Первое поколение Alfa Romeo 166 было представлено в 1998 году. Оно было разработано ведущим инженером Вальтером де Силва (Centro Stile Alfa Romeo).
Новинка получила потрясающий салон. Отделка стала более эргономичной. На выбор покупателю предоставлялся огромный ассортимент расцветок и материала. Так же, по желанию заказика, устанавливались спортивные сидения с высокой поддержкой спины и четырехточечным и ремнями безопасности.
Новая Alfa 166 была доступна с широким спектром бензиновых и турбодизельных двигателей и оснащалась круиз-контролем, климат-контролем или ICS (интегрированная система управления) в своих топовых версиях (обозначенных как «Super»). Первый фейслифтинг автомобиль прошел в 2003 году.
Выпущенный в 1998 году как представительский автомобиль, Alfa Romeo 166 претерпел первую серьезную переделку в 2003 году.
Технология Multijet и коробка передач Sportronic также были новыми функциями, доступными для модели 166. Из-за плохих продаж на рынках с правым рулем производство нового 166 было прекращено в Великобритании, Ирландии и Австралии.