Во-первых, нужно уточнить прописано ли в уставе компании виды имущества (движимое, недвижимое, включая ценные бумаги), которое может быть передано в счет выплаты дивидендов.
Во-вторых, при выплате дивидендов имуществом НДФЛ не удерживается и, если, компания не сможет удержать его с прочих выплат учредителю, то учредитель обязан будет самостоятельно уплатить и задекларировать НДФЛ до 15 июля следующего за выплатой года.
В-третьих, следует принять во внимание позицию налоговой том, что при выплате дивидендов имуществом возникает реализация и, соответственно, обязанность компании уплатить НДС и налог на прибыль, несмотря на противоположную судебную практику.