Впервые Одоев упоминается в Новгородской летописи 1380 года в связи с Куликовской битвой. Тогда к стенами города подошли направлявшиеся на помощь монголо-татарам отряды литовского князя Ягайло. Воинственно настроенный полководец по дороге решил «заодно» взять штурмом Одоевскую крепость. Однако ничего путного из этой идеи у литовцев не получилось — они были задержаны защитниками крепости на три дня. Получив здесь же известие о поражении ордынцев, войско Ягайло поспешило ретироваться восвояси, так и не дойдя до Куликова поля.
Одоев — столица
До 2-й половины XIV века город входил в состав Черниговского княжества, затем — Новосильского. А потом стал столицей Одоевского княжества под властью князей Одоевских — одного из Верховских княжеств XIV-XVI вв. Они возникли ходе распада Черниговского княжества, который происходил во второй половине XIII - начале XIV веков, в результате которого образовался ряд уделов.
Согласно родословной легенде, один из правителей Новосильского княжества — князь Роман Семенович «из Новосили в Одоев пришел жити от насилья от татарского». Предполагается, что причиной этого стало разорение Новосиля (сегодня — город в Орловской области) татарами, произошедшее, согласно летописям, в 1375 году. С этого времени Новосильское княжество стремительно распалось на несколько уделов.
Одним из них стало Одоевское княжество. А сам Роман Семёнович, именовавшийся Новосильским, в поздней росписи был уже указан князем Одоевским.
Брат на брата и геополитика Средневековья
В 1407 году город был захвачен и сожжён литовцами, Одоевское княжество было присоединено к Великому княжеству Литовскому. При этом, бывший тогда правителем Одоева Юрий Романович, сохранил права удельного князя.
Пребывание «в Литве» продлилось почти сто лет. Весной 1492 года, в ходе русско-литовской войны, между князьями Одоевскими разразился конфликт. Старший брат — князь Фёдор — владел половиной Одоева, Новосилем и служил литовскому правителю Казимиру. Его три
двоюродных брата — князья Иван Сухой, Василий Швиха и Пётр — контролировали другую половину Одоева и служили Ивану III. Воспользовавшись отъездом старшего брата, младшие захватили его половину Одоевского удела. Затем, по «Вечному миру» 1494 года, Одоев официально отошёл к Москве. Великий князь московский и государь всея Руси Иван III Васильевич утвердил Одоевский удел за младшими братьями.
Но в таком виде Одоевское княжество просуществовало недолго. В XVI веке оно было ликвидировано, а его правители перешли на положение служилых князей.
В 1565 году, после того как царь Иван IV Грозный разделил Русское государство на опричнину и земщину, город вошёл в состав последней. Одоевское уездное княжество было окончательно ликвидировано. А затем потомки князей Одоевских и вовсе навсегда покинули город.
Одоев купеческий
В начале XVIII века Одоев числился городом Киевской губернии. Сегодня звучит это, конечно, странно — где географически расположен Киев, а где Одоев. Но в те времена регионы Российской империи были не просто большими, а огромными. Их разукрупнение началось во 2-й половине XVIII века.
Одоев был отнесён к более близким географически, сначала Смоленской, а затем Московской губерниям. А с 10 сентября 1777 года город стал центром Одоевского уезда Тульского наместничества (с 1796 года — губернии).
В начале XIX века в Одоеве насчитывалось около двух тысяч жителей, семь церквей, семь питейных домов, шесть заводов. В базарные и праздничные дни в городе устраивались кулачные бои, а на ипподроме — скачки рысаков. В 1838 году здесь была открыта первая в Тульской губернии женская гимназия.
От уезда до района
После Октябрьской революции, большевики начали перекраивать административно-территориальную карту России. Губернии объёдинялись в огромные области и края, создавались национальные автономии.
В результате районирования, Одоевский уезд был ликвидирован. Вместо него, 20 июня 1924 года, был образован Одоевский район в составе Белёвского уезда Тульской губернии. А в 1926 году, после
упразднения уездов, Одоев был переведён прямое подчинение Тульской губернии. В 1929 году, в результате упразднения теперь уже самих губерний, район вошёл в состав Тульского округа Центрально-Промышленной (позже переименованной в Московскую) области. Когда в 1937 году была образована Тульская область, Одоевский район был включён в её состав.
Сегодня Одоев претендует на звание конкретного места рождения отечественного слона из выражения «Россия (СССР) — родина слонов». По свидетельству Н. П. Барбот де Марни, в середине XIX века в овощной лавке Одоева можно было купить зубы мамонта за три рубля серебром за штуку.
А в Одоевском краеведческом музее экспонируются зуб и бивень «первого российского слона», обнаруженные на территории района.