XIX век стал прорывным в развитии образования. Одоевский уезд зачастую оказывался передовым в Тульской губернии. Так, здесь одним из первых возникло уездное училище (1803). Инициатива его создания принадлежала «одоевским гражданам», собравшим на цели образования деньги и построившим вскладчину на главной площади каменный двухэтажный дом. На втором этаже разместилось само училище. Первоначально в нем обучались 26 учеников. В 1830 году в Одоеве учились 90 детей обоего пола, преподавание вели 9 учителей духовного звания. В 1832 году в Одоеве появилось первое в Тульской губернии женское училище, организованное учителем Одоевского уездного училища, студентом Московского университета Федором Пономаревским. Стабильность это учебное заведение приобрело лишь в 1957 году, когда его блюститель стал местный купец Толстиков, ежегодно выделяющий пожертвования в сумме 100 рублей. В 1833 году открылось приходское училище. После отмены крепостного права появились церковно-приходские и земские школы в с