Повествование фильма начинается в 1987 году. Джордан Белфорт (Леонардо Ди Каприо) становится брокером в успешном инвестиционном банке L.F. Rothschild[en]. Его босс, Марк Ханна (Мэттью Макконахи), советует ему начинать распутный образ жизни, дабы «заставить кровь бегать быстрее», Вскоре банк закрывается после внезапного обвала индекса Доу — Джонса. По совету жены Терезы (Кристин Милиоти) Джордан устраивается в небольшое заведение, занимающееся мелкими акциями. Его настойчивый стиль общения с клиентами и врождённая харизма быстро дают свои плоды. Он знакомится с соседом по дому Донни (Джона Хилл), торговцем, который сразу находит общий язык с Джорданом и решает открыть с ним собственную фирму. В качестве сотрудников они нанимают нескольких друзей Белфорта, его отца Макса (Роб Райнер) и называют компанию «Стрэттон Оукмонт». Журнал Forbes в своей статье называет Джордана «Волком с Уолл-стрит». Джордан, как и «завещал» Ханна, в свободное от работы время прожигает жизнь: лавирует от одной вечеринки к другой, Быстрым обогащением Белфорта начинает интересоваться агент ФБР Патрик Дэнем (Кайл Чендлер). На одной из вечеринок Белфорт знакомится с моделью Наоми (Марго Робби), с которой у него вскоре развивается роман, приведший к разводу с женой. Джордан делает Наоми предложение и спустя некоторое время у них рождается дочь Скайлар. ФБР продолжает расследование, в дело вступает Комиссия по ценным бумагам и биржам. После проведения первичного публичного размещения компании торговца женской обувью Стива Мэддена (Джейк Хоффман[en]) Джордан зарабатывает дополнительные 22 миллиона долларов. Дабы спрятать деньги, Белфорт открывает счёт в швейцарском банке на имя тёти Наоми, Эммы (Джоанна Ламли). Он использует её и своих финансовых партнёров с европейскими паспортами для транспортировки денег в Швейцарию. Афера разоблачается из-за нелепых действий Донни. Отец Джордана просит сына покинуть пост генерального директора «Стрэттон Оукмонт», видя, что всё закончится для него тюрьмой. Тот решает остаться, будучи удовлетворённым своим текущим образом жизни. Проходит два года. Дэнем арестовывает Белфорта прямо во время съёмки рекламного ролика. Во Флориде банкир Жан-Жак Саурель (Жан Дюжарден), согласившийся помочь Джордану в его мошенничестве, рассказывает ФБР все подробности дела. Так как доказательств против него огромное количество, Джордан соглашается помочь федеральным агентам в сборе улик на своих бывших коллег. В это же время Наоми, разочарованная положением дел Белфорта За сотрудничество с ФБР Белфорту снижают срок и приговаривают к трём годам лишения свободы. После освобождения он занимается семинарами по искусству Леонардо Ди Каприо — Джордан Белфорт, брокер Джона Хилл — Донни Азофф, торговец, финансовый партнёр Джордана (прототип — Дэнни Поруш[en]) Марго Робби — Наоми Лапалья, вторая жена Джордана (прототип — Надин Кариди) Роб Райнер — Макс Белфорт, отец Джордана Кайл Чендлер — агент ФБР Патрик Дэнем, жаждущий засадить Джордана за решётку (прототип — Грегори Коулмен) П. Дж. Бирн — Никки «Руграт» Коскофф (прототип — Эндрю Грин) Джон Бернтал — Брэд Бодник, денежный курьер Жан Дюжарден — Жан-Жак Саурель, швейцарский банкир Кристин Милиоти — Тереза Петрильо, первая жена Джордана (прототип — Дениз Ломбардо) Джон Фавро — адвокат Мэнни Рискин (прототип — Айра Соркин[en])