К концу XII в. Русь находилась в состоянии глубокой феодальной раздробленности. Киев хоть и утратил роль столицы единого государства, но все же продолжал оставаться крупнейшим и одним из самых богатых русских городов. Поэтому борьба за него продолжалась и вели ее представители четырех княжеских уделов: Черниговские Ольговичи, Смоленские Ростиславичи, Волынские, а затем Галицко-Волынские Мстиславичи и Владимиро-Суздальские князья Юрьевичи.
В 1170 г. Волынским князем становится Роман Мстиславич, однако первые два десятилетия своего правления все его усилия были сосредоточены на внутренней политике, а также на попытке установить свое влияние на соседнее Галицкое княжество. В 1187 г., воспользовавшись конфликтом галицкого князя Владимира Ярославича с боярством, Роман даже занял Галич. Правда утвердиться в нем не смог и вынужден был вернуться на Волынь.
Но в 1194 г. умер киевский князь Святослав Всеволодович из черниговских Ольговичей, его соправитель Рюрик Ростиславич пригласил княжить в Киев своего родного брата смоленского князя Давида Ростиславича. Чтобы отразить претензии Ольговичей, Рюрик решил заручиться поддержкой приходившегося ему зятем Романа Мстиславича и передал тому пять пограничных городов на Киевщине заселенных преимущественно черными клобуками: Канев, Торческ, Корсунь, Треполь и Богуслав.
Однако данное перераспределение Киевских земель вызвало возмущение у самого могущественного русского правителя того времени Великого князя Владимирского Всеволода Большое гнездо, который потребовал у Рюрика передать эти земли ему. Рюрик Ростиславич не желая наживать себе врага в лице Всеволода, забрал подаренные ранее Роману Мстиславичу города и передал их владимирскому князю. Но Всеволод в свою очередь передал Торческ Мстиславу, сыну Рюрика. Вероятно главной целью Всеволода Большое Гнездо было не получить волость в Киевской земле, а разрушить союз складывавшийся между Романом Мстиславичем и Ростиславичами.
План Всеволода удался, Роман обиделся на своего тестя, развелся со своей женой Предславой и отправил ее к отцу, что было равносильно объявлению войны. Поэтому Роман стал искать себе союзников и обратился к черниговскому князю Ярославу Всеволодовичу и предложил тому занять киевский престол. Ярослав конечно согласился, но выступать против Рюрика не спешил. Не смогли прийти на помощь Роману и его польские родственники, которые сами в тот момент находились в критическом положении. И Роман Мстиславич сам в 1195 г. отправляется в Польшу чтобы помочь краковскому князю Лешеку Белому отразить претензии своего дяди Мешко Старого. 13 сентября состоялось сражение на реке Мозгаве, в котором Роман хоть и потерпел поражение и был ранен, но и войска Мешко понесли такие потери, что продолжать дальнейшую борьбу за Краков он уже не мог.
Вернувшись на Волынь, Роман пошел на перемирие с Рюриком, который все же выделил бывшему зятю город Полонный и часть Корсунской волости. Однако это перемирие носило лишь временный характер, уже осенью 1196 г. Роман Мстиславич поддерживая претензии Ярослава Всеволодовича Черниговского на киевский престол, принялся разорять Киевские земли. Рюрик отправил против него своего сына Ростислава и Мстислава Романовича, а также с юга на Волынь вторглись войска галицкого князя Владимира Ярославича. Сам же Рюрик Ростиславич вместе с братом Давидом, а также Всеволодом Большое гнездо, выступившим союзником Ростиславичей, вторглись в Черниговские земли. И хотя это вторжение большим успехом не увенчалось, все же Ростиславичи и Всеволод вынудили Ольговичей отказаться от претензий на Киев. Так что Роман лишился союзников и остался один.
Однако ситуация резко изменилась в 1199/1200 гг., когда умирает галицкий князь Владимир Ярославич, который не оставил после себя законных наследников. Волынский князь Роман Мстиславич сориентировался первым и при поддержке краковского князя Лешека Белого занял Галич, объединив таким образом под своей властью два сильных княжества, что тут же увеличило как экономический, так и военный потенциал Романа.
Это очень обеспокоило Рюрика Ростиславича, который тут же пошел на союз со своими бывшими врагами Ольговичами. Но Роман опередил их и в 1202 г. объединив галицкие и волынские полки вторгся в Киевскую землю, где к нему присоединились торки конфедераты, а киевляне открыли ему Подольские ворота и Роман занял Подол - Нижний город. Рюрик Ростиславич и прибывшие к нему для обсуждения вторжения в Галицкие земли Ольговичи оказались запертыми в Верхнем городе. Между враждующими сторонами начались переговоры, по итогам которых Рюрик уступил Роману Киев, а тот отпустил его в Овруч, а Ольговичей в Чернигов.
Тогож̑ лѣт̑ . Вста Рюрикъ . на Романа . и приведе к собѣ Ѡлговичѣ . в Къıєвъ . хотѧ поити Б к Галичю . на Романа . и оупереди Романъ скопѧ 13 полкъı . Галичьскъıѣ . и Володимерьскъıѣ . и въѣха в 14 Русскую землю . а Володимерци 15 лишасѧ 16 Рюрика . ѣхаша 17 к Роману 18. и Чернии Клобуци вси . совкупившесѧ ѣхаша к Роману 18. и что городовъ Русскъıх̑ и | ис тѣхъ людьє 19 ѣхаша к Романови . и ѣха наборзѣ 20 со всѣми полкъı . г 21 Къıєву . Романъ . и ѡтвориша ѥму Къıӕне ворота Подольскаӕ в Копъıревѣ конци . и въѣха 22 в Подольє . и 23 посла на Гору к Рюрикови . и ко Ѡлговичем̑ . и води Рюрика къ крс̑ту . и Ѡлговичѣ . а сам̑ к ним̑ [крс̑тъ] В цѣлова же 24. и пусти Рюрика въ Вручии . а Ѡлговичи за ДнѣпръЧернигову 25. и посади великъıи кнѧзь Всеволодъ . и Романъ Инъгвара
Захватив Киев, Роман не стал сам княжить в нем, а посадил туда на княжение своего двоюродного брата Ингваря Ярославича. Это был второй случай после Андрея Боголюбского, когда князь захвативший Киев не стал самостоятельно княжить в нем, а лишь оставлял там своего наместника. Это свидетельствует об уменьшении значения титула Великого князя Киевского, который уже даже не был первым среди равных.
Кроме того, Роман прекрасно понимал, что если он сам займет Киевский престол, то это может вызвать негативную реакцию Великого князя Владимирского Всеволода, который вряд ли допустит сосредоточение в одних руках такого огромного массива земель. Кроме того, не все было спокойно и в недавно присоединенной Романом Галицкой земле, где он жестко подавил боярскую вольницу и оставаться на долго в Киеве он не хотел.
Зимой 1202 г. Роман возглавил поход против половцев, по сообщению В.Н. Татищева, он был направлен за Рось. Вероятно целью этого похода было нанесение поражения половцам, которые являлись традиционными союзниками как Рюрика Ростиславича, так и Ольговичей. Но скорее всего, не смотря на сообщение летописи о том, что он взял вежи половецкие, привел много полона и освободил много христиан, главной своей цели поход не достиг. Потому как только Роман покинул Киев и отбыл в Галич подавлять боярский мятеж, в Киевскую землю вновь вторглись Рюрик Ростиславич с Ольговичами и союзными им половцами. Наместник Романа в Киеве Ингварь Ярославич, узнав о приближении большого войска, бежал из города. 2 января 1203 г. Рюрик с Ольговичами взяли Киев и подвергли его жестокому разграблению. Однако оставаться в разоренной столице они не стали и оставив здесь гарнизон, разъехались, Ольговичи на Черниговщину, а Рюрик в Овруч.
В феврале Роман собрав войско, осадил Рюрика в Овруче, но до решительного сражения не дошло, стороны предпочли договориться. По заключенному соглашению, Рюрик возвращался в Киев, но при этом разрывал союз с Ольговичами и половцами. Гарантом этих соглашений выступил Всеволод Большое гнездо, за что Рюрик вынужден был поклясться в верности не только ему, но и его детям, при его же посредничестве Роман Мстиславич заключил мир с Ольговичами.
Данное соглашение позволило Роману расколоть сложившуюся против него коалицию, однако закрепиться на Киевской земле у него снова не вышло. К тому же он вынужден был постоянно озираться на Всеволода, который хоть и выступил в этот раз союзником галицко-волынского князя, но вряд ли допустил объединения южных русских земель в одних руках.
Однако мир между Романом Мстиславичем и Рюриком Ростиславичем оказался зыбким. Зимой 1204 г. они совместно с переяславским князем Ярославом Всеволодовичем и трепольским князем Мстиславом Удатным совершили большой успешный поход против половцев. Но по возвращению из похода между Романом и Рюриком вновь разразилась ссора. Роману удалось схватить своего бывшего тестя и вместе с его женой Анной и дочерью Предславой он постриг их в монахи, а сыновей киевского князя Владимира и Ростислава забрал с собой в Галич в качестве заложников. Наместником Романа в Киеве вновь стал Ингварь Ярославич.
Но в эту ситуацию опять вмешался владимирский князь Всеволод, под давлением которого Роман вынужден был отпустить сыновей Рюрика, а старшего из них Ростислава посадить на киевский престол. Таким образом, не смотря на победу над своим заклятым врагом Рюриком Ростиславичем, Роману снова не удалось объединить под своей властью еще и Киев.
По сообщениям В.Н. Татищева, который опирался на какие-то недошедшие до нас летописи, Роман после взятия под свой контроль Киева в 1204 г., разослал всем князьям предложение явиться сюда на княжеский съезд. На котором он хотел поставить вопрос о том, чтобы сделать титул киевского князя выборным. Выбирать его должны были шесть самых влиятельных или "старших" князей: владимиро-суздальский, галицко-волынский, черниговский, смоленский, рязанский и полоцкий. По всей видимости данную систему Роман Мстиславич позаимствовал из Священной Римской империи, где по подобному принципу выбирался император. Однако инициатива галицко-волынского князя была негативно воспринята Всеволодом Большое гнездо, а поэтому так и осталась нереализованной.
В 1205 г. во время похода в Польшу против своих бывших союзников князей Лешека Белого и Конрада Мазовецкого, Роман по Завихвостом попал в засаду и был убит.
За время своего правления князю Роману Мстиславичу удалось объединить под своей властью Галицкое и Волынское княжества, превратив их в мощное государственное образование. Но все его попытки распространить свою власть еще и на Киевское княжество, постоянно натыкались на противодействие могущественного Великого князя Владимирского Всеволода Большое гнездо, который не желая усиления какого-либо из удельных княжеств, постоянно маневрировал между ними, выступая в роли союзника для слабейших и надавливая на более сильных.