Здравствуйте, уважаемые читатели! В конце прошлого (2020) года вышел СтатГрадовский пробник, в котором была замечена повышенная частота использования брутто-формул органических веществ (в частности, в 33 задании). На это оперативно отреагировали интернет-сообщества и отдельные авторы, занимающиеся в инициативном порядке разработкой методического материала к ЕГЭ по химии. Появившиеся задания отличались степенью сложности. Среди них были типовые, с брутто-формулами основных классов органических веществ:
или
Наибольший интерес (у меня лично) вызвали более сложные задания, с брутто-формулами веществ, являющихся производными от основных классов, например, задание по ссылке: https://scienceforyou.ru/trenirovochnye-varianty-dlja-podgotovki-k-egje/trenirovochnij-kim-n30
или из региональных пробников:
Не так давно, в откликах на одну из моих статей, прозвучало предложение: ".... .покажите алгоритм выведения общей формулы гомологического ряда по формуле вещества. Не могу найти методику изложения этого вопроса. Я имею ввиду задание 11 вашей статьи".
Излагаемый ниже материал является авторской методикой вывода общей формулы гомологического ряда по структурной формуле вещества.
1. Базовой формулой во всех случаях является формула гомологического ряда алканов СnH2n+2.
2. Каждая из структур (кратная связь, группа атомов или отдельные атомы), входящая в конкретную молекулу органического вещества, определенным образом влияет на количество атомов водорода по сравнению с базовой формулой (см. п.1). В таблице 1 приведены наиболее распространенные структуры и их влияние на состав молекулы:
Пояснения к таблице 1:
структуры -"акцепторы" уменьшают количество атомов водорода в молекуле по сравнению с алканами. В случае пи-связи и циклической структуры это уменьшение равно двум, в случае атомов галогенов и нитрогрупп - одному. Структуры - доноры, наоборот, увеличивают количество атомов водорода в молекуле по сравнению с алканами. К ним относится азот в аминах (увеличение составляет 1 атом водорода на 1 атом азота) и азот в алкил(арил)аммониевых солях( увеличивает количество атомов водорода на 3). Наличие атомов кислорода не влияет на изменение количества атомов водорода по сравнению с базовой формулой.
3. Формула расчета количества атомов водорода в молекуле органического вещества:
К-во «Н»= 2n+2-2*«пи»-2*«цикл»-1*«Гал» +1* «Nамин»+3* «Nаммоний»-1*«Nнитро» (формула 1)
где: n-количество атомов углерода в молекуле;
«пи»- количество пи-связей в молекуле
«цикл» - количество циклических структур в молекуле
«гал»- количество атомов галогенов в молекуле
«Nамин» - количество атомов азота, входящего в молекулу алкил (арил)амина
«Nаммоний»- количество атомов азота, входящего в молекулу алкил (арил)аммониевой соли
«Nнитро» - количество атомов азота, входящего в состав нитрогрупп, присутствующих в данной молекуле.
4. Примеры использования формулы (1) приведены в таблице 2.
Таблица 2.
Таким образом, зная структурную формулу конкретного вещества, с помощью формулы 1 можно легко вывести общую формулу соответствующего гомологического ряда.
Всего доброго!