Рууд Ван Рийен был известным диджеем. Работал в нескольких клубах и делал миксы для самых популярных радиопрограмм национальных голландских радиостанций. Вскоре он открывает небольшую студию звукозаписи. Работая с записями других людей, ему было любопытно, сможет ли он продюсировать свои собственные.
Первой, так сказать, сольной работой диджея и ремиксера Ван Рийена стала типичная эйсид-хаус композиция "Rock This World", выпущенная от имени проекта Driving Force, она вошла в Топ-10 национального танцевального хит-парада.
Для следующей записи Ван Рийен приглашает рэпера MC Fixx it'а. Как Twenty 4 Seven Featuring MC Fixx it они на пару выпустили "I Can't Stand It". Это был хип-хоп, который стал небольшим хитом в Голландии. Тогда Рууд сделал другую версию песни, уже в стиле хип-хаус. Трек зазвучал быстрее, в него добавился женский вокал Нэнси Кулен. Так же трек содержал кучу сэмплов - нарезки с синглов Jackson 5, Kurtis Blow, James Brown, First Choise, Bobby Byrd, Lyn Collins, Jack Frost, Peech Boys. На этот раз песня попала в голландский Топ-20. Через некоторое время один немецкий лэйбл проявил к записи интерес, попросил перезаписать трек для выпуска в Германии, но с другим рэпером. Выбор пал на Капитана Голливуда. MC Fixx it, естественно, уходит и Голливуд становится фронтменом группы.
Голливуд нанимает двух танцоров Хэнкса (настоящее имя Джовани Фалько) и Джекса (Вольфганг Райсс), а название коллектива теперь выглядит как Twenty 4 Seven при участии Captain Hollywood. Проще сказать, что в Twenty 4 Seven перебралась вся подтанцовка певицы C. C. Catch.
Новая, третья версия сингла, с рэпом, зачитанным Капитаном Голливудом становится № 1 в Европе, во многих странах попадает в десятку лучших, в Германии, Италии и Испании получает золотые сертификаты.
Следующий сингл 1990 года "Are Your Dreaming?" был тоже очень успешным в чартах. Конечно следом за таким удачным стартом, появляется целый альбом "Street Moves". Еврохаус, который представили Twenty 4 Seven на своём дебютном альбоме, был одним из предвестников того музыкального явления, что будет названо евродэнсом и продержится на волне своей популярности следущее десятилетие.
Но всё же в конце 1991 года Голливуд из-за разногласий с Рийеном покидает группу и уезжает в Германию, делать свой собственный Captain Hollywood project.
Для Twenty 4 Seven оказалось найти достойную замену Капитану Голливуду не так просто. Публика про группу забывает, а от безвыходности ситуации Нэнси даже становится продавцом супермаркета. Однако в 1993-м году Рууд Ван Рийен "берёт себя в руки" и объявляет новый состав.
Нэнси возвращается в группу, а на роль рэп-исполнителя пригласили Stay-C (его настоящее имя - Стэйси С. Сеедорф), знакомого Нэнси. Пока Twenty 4 Seven молчали стиль евродэнс стал очень популярным течением в Западной Европе. 2 Unlimited, Culture Beat, Capella и другие заняли ведущие места в западноевропейских чартах.
Новый состав Twenty 4 Seven, в начале, выпустив не особо успешный сингл "I Could Have Been You", вскоре станут первым евродэнс коллективом получившим мировую известность. Сингл "Slave To The Music" стал популярен во всех концах света. Он ворвался в десятку лучших в Германии, в Нидерландах, Норвегии, Финляндии, Швеции. У него 2-е место в Австралии и 20-е в общеевропейском чарте. Песня показала отличные результаты в Японии, Южной Африке, Южной Америке и в Восточной Европе. По итогам продаж в Австралии сингл заработал "платину", а в Германии и Польше - стал "золотым". Twenty 4 Seven стали всемирно известными.
Один за другим последовали синглы. Следующей была песня "Is It Love", которая также стала хитом на нескольких континентах и остается одной из самых успешных песен группы на сегодняшний день. В Европе этот сингл попадает в десятку лучших в Австрии, Бельгии, Дании, Германии, Нидерландах, Португалии и Швеции. В европейском Hot 100 он добрался до 11-го места. В Германии сингл "Is It Love" заработал "платину". А в далёких Австралии и Новой Зеландии становится двадцатым.
В ноябре 1993-го года свет увидел второй альбом коллектива, так же названый "Slave To The Music". Он имел успех на всех континентах и в большинстве стран где продавался и выпускался, получил несколько "платиновых" и "золотых" сертификатов. В Бразилии, за 300 тысяч проданных копий этого альбома, Twenty 4 Seven был вручён "бриллиантовый" сертификат.
В 1994-м году выходит сингл "Take Me Away", с которым группа снова попадает в чарты во всём мире, за исключением Англии и Америки. Это был очередной сингл из их 2-го альбома "Slave To The Music". В отличие от предыдущих синглов с альбома, в песне не было рэпа.
И последним синглом со второго альбома был "Leave Them Alone". Это была последняя песня Twenty 4 Seven, попавшая в топ-10 в Нидерландах. В Испании сингл был очень популярен и достиг 6-й позиции, в Eurochart Hot 100 он стал номером 39-м. Зато он имел, хоть и умеренный, успех в США, попав в Биллборд на 42-е место по продажам танцевальных синглов.
В 1994 году Twenty 4 Seven с гордостью получают награду Dutch Export Award, а в декабре того же года появился третий альбом "I Wanna Show You". Синглы с этого альбома, среднетемповая баллада "Oh Baby" и "Keep On Traying", уже не имели былого успеха в хит-парадах. Однако весной 1996 года Twenty 4 Seven всё же получили "золотую" награду за альбом "I Wanna Show You", в Южной Африке.
После серии концертов по Европе группа снова замолчала почти на два года. Нэнси и Стэй-Си выпустили по сольному синглу и вскоре в интервью по телевидению Нэнси заявила о распаде дуэта, потому что она и Стэй-Си больше не могут терпеть друг друга. Но уже в июле 1996 года Twenty 4 Seven вернулись. Рууд Ван Рейен вместе со Стэй-Си нашли новую певицу Стеллу (Stella Koedam), которая до этого гастролировала с Полой Абдул и Haddaway. Тем же летом выходит новая песня группы уже с вокалом Стеллы, "We Are The World", а чуть позже "If You Want My Love". Обе песни стали популярными у себя на родине, а первая даже добралась до 32-го места в Европе.
Вышедшие осенью сингл "Friday Night" и альбом "Twenty 4 Hours A Day, Seven Days A Week" прошли мимо чартов. Хотя у себя в Нидерландах группа продолжала пользоваться успехом, но в остальной Европе интерес к коллективу ослаб. Той же осенью Стелла покидает группу. Она была слишком занята танцами и карьерой модели и не смогла совмещать эти занятия с группой. Cтэй-Си остался единственным певцом в группе. Был выпущен сингл "Nе Nе" в 1999 году, но он не попал даже в голландские списки популярности. После почти трёх лет упадка Рууд Ван Рейен к концу года всё же решил закрыть проект.
С наступлением нулевых ходили слухи о возвращении группы вместе с Нэнси. Но эти новости так и остались слухами. В 2006 году в Италии во время вечеринки 90-х на сцене выступили Twenty 4 Seven с какими-то левыми исполнителями. В 2007 году Ван Рейен объединил усилия с певицей Элли (Elle) и под вывеской Twenty 4 Seven записал сингл "Like Flames". Это был кавер на песню группы Berlin 1987 года.
Песня попала в Голландии на 20-е место. Было объявлено о живых выступлениях, но ничего не произошло. Вскоре после успеха сингла Элли покинула Twenty 4 Seven. В 2010 году группа возвращается в формате дуэта, но в его составе две новых вокалистки Ли-Энн (Лиэнн Люсия Ван Гроен) и Мисс Черри (Шэрон Дорсон), обе были участницами женского проекта Raffish, созданного после телешоу Popstar в 2004 году. Ли-Энн ранее выпустила 2 сольных сингла под названием "Friday" и"Pop The Cherry" .
Они собирались выпустить новую версию хита "Slave To The Music". Однако Miss Cherry покинула проект, что бы участвовать в теле шоу "Голос Голландии". В Twenty 4 Seven возвращается Стэй-Си и "Slave To The Music 2010" был перезаписан уже с ним. 2012 год - выходит новый сингл "The Reason". Он имел некоторый успех в Нидерландах, достигнув 33-го места в голландских чартах.
В 2019 году Стэй-Си выступает вместе с Ли-Энн, зато к группе снова присоединяется Нэнси в качестве второй гастрольной команды. 2021 год - Twenty 4 Seven записывают кавер на песню Da Buzz "Do You Want Me". В клипе кроме Нэнси снялись танцоры Джэкс и Хэнкс. Стэй-Си объявил о выходе из группы.