В отличие от абсолютного большинства современных тренеров, Хорхе Луис Сампаоли никогда не играл в профессиональный футбол. Карьере игрока помешали полученные переломы малой и большой берцовых костей и Сампаоли пришлось повесить бутсы на гвоздь. Эта неудача не подкосила молодого аргентинца и он продолжил изучать физическую культуру в Институте имени генерала Эстанислао Лопеса, спустя годы получив там должность профессора, продолжая увлекаться футболом на любительском уровне.
Звёзды сошлись так, что в 1995 году Сампаоли заявил о себе на весь мир, будучи тренером любительской команды Alumni Casilda. В одном из матчей он повёл себя настолько вызывающе по отношению к арбитру, что тот удалил его с поля. Но вместо того, чтобы уйти, Хорхе надел солнечные очки и забрался на дерево, растущее рядом с футбольным полем, чтобы руководить командой оттуда. Эта история моментально разлетелась среди журналистов и стала известна общественности. Про молодого тренера услышали известные аргентинские футбольные функционеры и это открыло ему дорогу в большой спорт.
В Аргентине Сампаоли проработал 8 лет, сменив довольно большое количество клубов. Ему удалось поработать с Марсело Бьелсой, поклонником таланта которого он всегда являлся. Совместная работа позволила Хорхе перенять и успешно использовать такие футбольные компоненты, как владение мячом, высокий прессинг и удержание соперника на его половине поля. Набравшись опыта на родине, он отправился покорять Перу, Эквадор и Чили, выигрывая с местными командами различные трофеи.
По-настоящему его звезда зажглась в 2012 году, когда он стал главным тренером сборной Чили. На чемпионате мира 2014-го года в Бразилии его подопечные добрались до 1/8 финала, где проиграли по пенальти хозяевам турнира. Зато на своём континенте сборная Чили не имела себе равных на кубке Америки, выиграв его на следующий год. После его ухода из сборной чилийцы откровенно провалили отборочные матчи ЧМ-2018, на котором сам он тренировал уже сборную Аргентины, но не добился с ней успеха и был уволен 15 июля 2018 года. Вернувшись к тренерской работе на клубном уровне, он сменил ещё несколько команд и на данный момент возглавляет марсельский Олимпик.
Своей невероятной карьерой Хорхе Сампаоли является примером того, что великие тренеры не всегда великие игроки. И не все великие игроки - великие тренеры.