Сегодня слово «Таганка» ассоциируется с основанным в 1946 году театром. Между тем в прошлом так называли не менее знаменитую тюрьму.
Первым узилищем близ Таганской площади была уголовная тюрьма, основанная в 1804 году по указу Александра I. Здесь уличённым в грабежах и кражах должны были прививаться трудовые навыки для дальнейшей честной жизни.
После 1885 года для осуждённых за уголовные преступления было построено современное тюремное здание, рассчитанное на 406 камер одиночного заключения.
На третьем этаже тюремного корпуса в 1894 году на деньги купца Алексея Расторгуева создали церковь иконы Божией Матери «Взыскание погибших». Считалось, что этот образ помогал разбойникам и душегубам вступить на путь истинный.
С конца 19-го века в тюрьму стали помещать и политических заключённых. Здесь содержались участник манифестаций 1896 года писатель Алексей Ремизов, большевики Николай Бауман и младший брат Ленина Дмитрий Ульянов. До закрытия в 1909 году женского отделения содержались в «Таганке» и узницы, например, известная революционерка-подпольщица Елена Стасова и младшая сестра Ленина Мария Ульянова.
Отношение к «политическим» было уважительным со стороны и тюремщиков, и арестантов-уголовников. Им дозволялись переписка и регулярные свидания с родственниками, к услугам арестантов была обширная тюремная библиотека. Заключённые в 1905 году в тюрьму писатели Леонид Андреев и Степан Скиталец, например, пользовались рядом «звёздных» привилегий — в частности, тюремный повар присылал им шикарные обеды.
На долю прочих арестантов приходилась работа. В справочнике «Вся Москва» за 1913 год указаны десять тюремных мастерских, которые принимали заказы от населения и московских торговцев. В тюремных застенках, в частности, переплетались книжки известного издательства Сытина. Отличавшихся примерным поведением могли отправить на утренник в Большой театр. А в 1906 году целый концерт дал в тюрьме Фёдор Шаляпин.
Таганскую тюрьму после октября 1917 года описывают по-разному. Но все сходятся в одном: одна из крупнейших дореволюционных тюрем была невероятно переполнена, что приводило к духоте, антисанитарии и болезням.
Между тем в советской России тюрьма считалась образцовой. Здесь держали как уголовников, так и борцов с режимом — скажем, членов «Союза защиты Родины и Свободы» Бориса Савинкова, многочисленных священнослужителей. В 1920 году число арестантов составляло 1200 человек, и дальше оно только росло.
Тюремный комплекс включал 15 зданий, вмещавших камеры, администрацию, мастерские, кухню, пекарню, прачечную, аптеку, зубоврачебный кабинет и амбулаторию. В некоторых корпусах были центральное отопление, водопровод и канализация, оснащённая ватерклозетами. Однако во всех уборных полностью отсутствовала вентиляция.
В зависимости от наличия среди арестантов специалистов на протяжении 1920-х годов в «Таганке» действовали мастерские: портновская, сапожная, столярная, слесарная, переплётная, кнопочная; выпускались туфли, шапки, рукавицы, наушники, телогрейки, постельное бельё, пуговицы, ульи, трубы и печки; осуществлялся ремонт мотоциклов и автомобилей Красной армии. Продолжала работу тюремная типография, в ней выходили издания Наркомюста и сборники Наркомпроса, журнал «Тюрьма» и газеты «К трудовому общежитию» и «Голос Таганки».
В тюрьме был создан театр заключённых, здесь ставились пьесы Максима Горького и Александра Островского, инсценировки рассказов Антона Чехова, устраивались «суды» над литературными персонажами и «митинги-концерты». В 1919 году по инициативе князя Чагадаева в стенах «Таганки» собрался Великорусский оркестр, который просуществовал до 1921 года, при этом играл не только в тюрьме, но и на митингах в городских парках. Его участники добились освобождения коллектива в полном составе и ещё некоторое время продолжали свою концертную деятельность на свободе.
В 1934 году «Таганка» под названием «Тюрьма N1» перешла из ведения Наркомата юстиции в систему НКВД. В 1938 году она стала тюрьмой Главного управления государственной безопасности НКВД. Бывшая переполненность «Таганки» теперь казалась чуть ли не идеальными условиями содержания. В пору Большого террора в одиночках «Таганки» порой находились до нескольких десятков человек. В 1940 году в тюрьме, рассчитанной на 400 заключённых, их было больше четырёх тысяч. Отсюда многие отправлялись на расстрел на Бутовский полигон.
В 1958 году тюрьма близ Таганской площади, по распоряжению Никиты Хрущёва, была закрыта, основной корпус взорван, а остатки хозяйственных сооружений разобраны.
Считается, что в Таганской тюрьме до революции были неплохие условия для творчества. Анатолий Луначарский, отсиживая в 1899 году восемь месяцев, работал над пьесами. Химик-революционер, ученик Менделеева Леонид Радин в 1896 году написал в застенках текст марша «Смело, товарищи, в ногу», заимствовав музыку у немецкого студенчества.