Машины данной серии, к слову, выпускались лишь в 1955 и 1956 годах и разошлись тиражом соответственно 18 300 и 17 000 экземпляров. Cadillac Fleetwood Series 60 является на сегодня, по сути, культовым автомобилем, и цены на этот винтажный аппарат доходят до нескольких сотен тысяч долларов.
Само название Fleetwood ведет свою историю с 1909 года, когда в городке Флитвуд, штат Пенсильвания была основана одноименная фирма. Занималась она стайлингом и производством эксклюзивных кузовов и интерьеров по заказам всяких состоятельных и утонченных индивидуумов. В какой-то момент времени путь её пересекся с Кадиллаком. К середине 20-х годов Fleetwood и ателье Fisher имели каталог на 50 различных кузовов для машин Кадиллак и около 500 различных сочетаний окраски и обивки для них же. Логическим итогом такого тесного сотрудничества стала покупка Флитвуда корпорацией General Motors и переезд компании в Детройт. Сотрудники фирмы сыграли важную роль в разработке стиля для великих многоцилиндровых Кадиллаков с моторами V12 и V16, а потом как-то постепенно растворились в созданной Харли Эрлом "Секции эстетики и цвета".
В 1937 году Кадиллак готовит к производству новую модель 60 Special. Вообще, именно 60-я серия в те времена считалась самой недорогой, на уровне моделей родственной Кадиллаку младшей марки LaSalle. Даже кузов у неё был от машин Buick (этот позор старались не афишировать, конечно :) Но неспроста модель несла название "специальная" — от 60-series осталась только носовая часть с измененной радиаторной облицовкой. Кузов был удлинен на 3 дюйма, опущен заметно ниже и напрочь лишен обязательных в то время внешних подножек. Широкие окна с острыми, а не скругленными углами, узкие стойки между ними, и наконец, багажник, придававший машине почти трехобъемный вид, совершенно нехарактерный для 30-х годов — все это резко выделяло 60 Special среди моделей того времени.
Популярность машина завоевала сразу! 60 Speсial 1938 года было продано 3703 штуки! Это при том, что традиционная 60-series разошлась в количестве 2951 экземпляра всех исполнений. Кстати, это был блестящий дебют дизайнера Билла Митчелла, который станет в конце 50-х главным законодателем американской автомобильной моды.