Рон Ди Сченца родился в 1954 году в Огайо, США, в семье итальянских иммигрантов. Получил степень бакалавра на факультет изящных искусств в Школе визуальных искусств в Нью-Йорке. После окончания школы Ди Сченца в возрасте двадцати лет стал самым молодым преподавателем школы, одновременно делая карьеру иллюстратора. В дальнейшем стал внештатным художником-редактором, продюсируя работы для известных издателей, звукозаписывающих компаний и для журнала Time.
В 1978 году он создал плакат, заказанный итальянским кинорежиссером Эрманно Ольми к фильму «Дерево из деревянных башмаков», который впоследствии получил главный приз Каннского кинофестиваля. Эта экспозиция стимулировала спрос на работы Ди Сченцы, что позволило ему вести комфортный богемный образ жизни в Челси. Он процветал за счет энергии Нью-Йорка.
Но его настоящее призвание произошло в 1995 году, когда он был в отпуске в родном городе его родителей в Италии. Однажды он взглянул на захватывающие дух пейзажи и на выразительные лица своих итальянских соседей и понял, что всегда хотел быть художником, особенно художником маслом. «Я не сомневался, что нашел свою судьбу, и решил остаться», - вспоминает Ди Сченца. В Италии он познакомился со своей женой Марией. Они живут в горной и живописной провинции Молизе, Италия.