История этой обители, как зеркало, отражает непростую историю России. Архитектурный ансамбль Донского монастыря складывался веками, а началось всё в 1591 году.
Огромное войско крымского хана Газы-Гирея подступало к Москве. Царь Фёдор Иоаннович вместе с Борисом Годуновым готовились встретить неприятеля, Годунов собрал войско, а царь повелел совершить вокруг городских стен крестный ход с чудотворной иконой Богородицы, прозванной Донской. Потом её поместили в походной церкви русского войска, за столетие до того чудотворная икона была преподнесена донскими казаками великому князю Дмитрию. По преданию, она помогла ему одолеть самого Мамая на Куликовом поле. С тех пор считалось, что чудотворный образ способствует русскому воинству в ратных делах. Набожный царь Фёдор Иоаннович провёл в молитве перед Донской иконой всю ночь. Именно в то время, когда молился царь, монгольское войско покинуло позиции, даже не вступив в бой.
Как бы там ни было, но по завершении баталии, в период с 1591 по 1593 годы, на этом месте возводят первое строение будущей обители - Донской собор, который спустя время будут называть Малым или Старым.
Фёдор I Иоа́ннович, известен также по имени Феодор Блаженный, 31 мая 1557 года рождения,
царь всея Руси и Великий князь Московский с 18 (28) марта 1584 года, третий сын Ивана Грозного и царицы Анастасии Романовны Захарьиной-Юрьевой
Со слов самого Ивана Грозного, Фёдор был «постник и молчальник, более для кельи, нежели для власти державной рождённый».
От брака с Ириной Федоровной Годуновой имел одну дочь (1592г.), Феодосию, прожившую всего девять месяцев и скончавшуюся в том же году
В конце 1597г. Фёдор смертельно заболел и 7 (17) января 1598 года в час ночи скончался.
На нём пресеклась московская линия династии РЮРИКОВИЧЕЙ (потомство Ивана Калиты).
Большинство историков считают, что Фёдор был не способен к государственной деятельности, по некоторым данным слабый здоровьем и умом; принимал мало участия в управлении государством, находясь под опекой сперва совета вельмож, затем своего шурина Бориса Федоровича Годунова, который с 1587 фактически был соправителем государства, а после смерти Фёдора стал его преемником
Положение Бориса Годунова при царском дворе было столь значимо, что заморские дипломаты искали аудиенции именно у Бориса Годунова, его воля была законом.
Фёдор царствовал, Борис управлял — это знали все и на Руси, и за границей.