Основан в 985 как укрепленное поселение на правом высоком берегу Десны, среди лесов. Первоначальное название - Дебрянск (Добрянск). Впервые упоминается в Ипатьевской летописи под 1146, принадлежал северским князьям. С 1252 центр удельного Брянского княжества. С 1356 под оккупацией Великого княжества Литовского. В 1500 взят русскими войсками; вошел в состав Московского государства. С к.