Великий режиссер играл в шахматы с двенадцати лет и даже состоял в шахматной федерации США. В молодости за день игры в парке ему удавалось заработать около трёх долларов.
После того, как Кубрик стал режиссером, оба увлечения сохранились. Игра в шахматы была совершенно привычным занятием на съемочной площадке великого режиссера.
Для Кубрика работа над фильмом была похожа на партию в шахматы: каждое решение он тщательно взвешивал. Как от любого хода может зависеть победа или поражение, так и работа в кино — набор важных решений, каждое из которых повлияет на конечный продукт. Дотошный в деталях, режиссёр стремился контролировать каждую мелочь во время съёмок. И хотя он давал большую творческую свободу своим актёрам, даже в общении с ними он придерживался определённой стратегии, как в шахматах.
Да и в фильмах шахматы тоже появлялись не раз. Например, фильм "Тропы славы» полон символизма. Сцена суда разворачивается на полу в клетку. Трибунал превращается в партию в шахматы, где подсудные солдаты — пешки в игре военной элиты.
На съемках "Заводного апельсина" Малкольм Макдауэлл, сыгравший Алекса, часто играл в шахматы с Кубриком. Он говорил о нем, что "Кубрику следовало бы быть главнокомандующим армии, такой он был стратег."
Кубрик также играл с Джорджем Скоттом на съёмках Стрэйнджлава. Сам Скотт был опытным игроком и безмерно уважал Кубрика за его шахматное мастерство, несмотря на то, что во время съёмок у них частенько возникали разногласия.