В ноябре 1985 года у Киркорова состоялась первая телесьемка в программе "Шире круг" с песней "Алеша".В 1987 году Киркорова пригласили работать в "Ленинградский мюзик-холл", которым руководил Илья Рахлин. Артист сразу выехал с творческим коллективом на гастроли в Берлин, где выступал в шоу театра "Фридрихштадтпалас".
После возвращения из турне, Киркоров покинул мюзик-холл. Певец познакомился с поэтом-песенником Ильей Резником - именно с его помощью Киркоров сделал первые шаги на эстраде. В 1988 году состоялось знакомство Киркорова с Аллой Пугачевой, которая пригласила его участвовать в "Рождественских встречах".
К слову, до встречи с Пугачевой артист уже успел выступить в Ялте на первом в своей карьере конкурсе и снять клип на песню "Кармен".В этот же период произошло очередное важное знакомство с поэтом Леонидом Дербеневым, который немногим позже написал для певца песни, ставшие мегахитами: "Небо и земля", "Ты, ты, ты", "Ночью и днем", "Атлантида".
В 1991 году альбом "Ты, ты, ты" разошелся рекордным тиражом, а видеоклип к композиции "Атлантида" был назван лучшим клипом 1992-го.
Актерский дебют состоялся в 2000 году – Киркоров сыграл поп-звезду Евгения Славина в многосерийной мелодраме "Салон красоты". Следующей работой в кино стала роль в картине "Любовь в большом городе" (2008).
В 2009 году артист выпустил клип на песню "Просто подари", которая стала саундтреком в фильме "Любовь в большом городе".
В 2016 году Киркоров выпустил новый альбом "Я", в поддержку которого устроил одноименное грандиозное шоу, которое в Кремле собрало рекордный аншлаг.
В мае 2018 года артиста обокрали на гастролях в Павлове - неизвестные вскрыли фуру с атрибутикой шоу "Я", и забрали 8 костюмов стоимостью полмиллиона рублей.
В 2018 году вышла новая песня "Цвет настроения синий". Трек стал популярным, а клип на YouTube собрал больше сорока миллионов просмотров.